Assieme ai tornei di Stoccolma e Anversa, prende il via anche la Kremlin Cup, ATP 250 che si svolge a Mosca.
Continua il brutto feeling con il cemento per Laslo Djere. Su questa superficie il serbo ha racimolato solamente due vittorie da inizio stagione, di cui una a causa del ritiro di Leonardo Mayer all'US Open. Aljaz Bedene, però, fatica a trovare la via della vittoria e regala il primo set a Djere sprecando moltissime palle break e perde 75. Lo sloveno nel secondo parziale riesce finalmente a strappare il servizio e a chiudere 64 prima di trionfare dominando il tie break del terzo e decisivo set. Bedene ora dovrà affrontare il vincitore uscente della sfida che vede come protagonisti il lucky loser lituano Berankis e l'uzbeko Istomin.
Costretto alla rimonta anche Adrian Mannarino, il quale torna a vincere una partita dal torneo di Cincinnati dove sconfisse Cecchinato. Il tennista francese cede il primo parziale alla wildcard casalinga Evgeny Karlovsky, ma riuscirà poi a portare a casa il match seppur costretto a chiudere la partita al prolungamento del terzo parziale piegando così la grande resistenza formata dal russo. Mannarino ora incrocerà la racchetta al secondo turno proprio contro lo stesso Marco Cecchinato, che qui nella rassegna sovietica, è la prima testa di serie.
Esce subito di scena Matteo Berrettini. Il romano non mette in mostra un gran tennis ed è costretto subito a salutare la capitale russa. Brutta prova quella del classe 1996 che si arrende 63 al terzo set a Lukas Rosol, tennista proveniente dal labirinto delle qualificazioni. Il ceco ora si contenderà un posto ai quarti di finale con il numero 3 del seeding e padrone di casa Karen Khachanov.