Prima gara da dimenticare per Matteo Berrettini. All'Arena O2 di Londra l'azzurro paga l'emozione del momento e non riesce a scalfire il muro chiamato Novak Djokovic. Il romano ora tornerà a giocare martedì contro il perdente della sfida tra Roger Federer e Dominic Thiem.

Al servizio comincia Novak Djokovic che, senza alcun tipo di patema, parte bene non concedendo nemmeno un quindici all'avversario. Nel game successivo il serbo si proietta 0-30 approfittando di due errori gratuiti di Matteo Berrettini, ma quest'ultimo è bravo appellandosi alla battuta e al suo dritto a risalire e pareggiare il computo dei game ai vantaggi. I giochi successivi scorrono via rapidi sino al sesto game quando il numero 2 del mondo si procura due palle break. L'azzurro tentenna, annulla la prima, ma sull'ultima fallisce un dritto offensivo e Djokovic scappa 4-2 riuscendo anche a confermare il break appena ottenuto dovendo rimontare un 15-30 iniziale. Berrettini paga l'emozione del momento e l'importanza della rassegna che sta disputando regalando anche l'ultimo game e permette così al serbo di chiudere il primo parziale per 6-2. 

L'azzurro comincia il secondo set prendendosi qualche rischio in più. Matteo Berrettini cerca spesso il vincente, vuole entrare nello scambio e prendere l'iniziativa, ma il serbo in fase difensiva è perfetto e riesce sempre ad indurre l'avversario all'errore. Novak Djokovic inizia in modo eccelso al servizio e strappa nel secondo game il break riuscendo anche a confermarlo senza problemi salendo sul risultato di 3-0. La situazione per Berrettini, però, non migliora. Il romano nel quarto gioco del secondo parziale annulla una palla break, ma ai vantaggi si fa togliere per la seconda volta la battuta. Djokovic abbassa il ritmo e sul 4-0 si lascia andare commettendo qualche errore non forzato di troppo con il rovescio e l'italiano riesce a recuperare uno dei due break di svantaggio. Nessun calo di tensione, però, per la testa di serie numero 2 che si riprende immediatamente e vince i due game successivi chiudendo con un dritto vincente.