Novak Djokovic continua la sua inarrestabile all'interno di uno Slam da assoluto protagonista. Il numero uno del mondo continua a fare partite degne di questa posizione nel ranking e batte un avversario giovane si, ma pieno di talento e voglia di dimostrare come Shapovalov. Vince Nole in quattro set, 6-3 6-4 4-6 6-0 e concede un set per la prima volta in questo torneo. Prossimo ostacolo per Djokovic sarà il russo Medvedev, giocatore difficile e non da far finta di nulla. La partita del serbo si può riassumere con queste statistiche: 61% di prime di servizio, di cui il 75% hanno portato a fare punti importanti, ma Djokovic ha migliorato molto la sua seconda, dimostrando talento che nelle altre partite non aveva avuto bisogno di mostrare.
Gli errori del giovane canadese (ben 57 quelli non forzati) fanno capire come il ragazzo debba maturare ancora, nonostante abbia messo in luce un bel talento. Primo set deciso al quinto game, dove Nole va ai vantaggi e si porta sul 4-1. Vero che Shapovalov prova a rientrare da subito, ma non riesce a tenere qualche suo turno di servizio. Nel secondo, molto più equilibrio: il ragazzino canadese comincia a palleggiare con il campione davanti a lui e non sbaglia quasi mai lo scambio. Break e set per il serbo arrivano nel decimo gioco, chiuso sul 40-30.
Nel terzo set, bravissimo Dennis Shapovalov a chiuderlo lui 6-4, salvando una palla break e match nel decimo game e a trasformarla in un set point a suo favore. Break decisivo canadese che arriva nel nono gioco sul 40-30. Il quarto set è solo allenamento per il numero uno del mondo, il quale decide di chiudere la disputa senza troppi pensieri e timbra un 6-0 netto (uno dei pochi 6-0 visti in campo maschile nello Slam). Nole stappa e brinda al passaggio del turno e al suo sogno finale, seppure adesso abbia ostacolo enorme e difficile come il russo Medvedev. Shapovalov dimostra di essere un prospetto davvero interessante nel futuro dei tornei maschili del tennis mondiale.