Il primo italiano a scendere in campo nella notte italiana è stato Stefano Travaglia che affrontava l'argentino Guido Andreozzi. L'azzurro, proveniente dalle qualificazioni, dopo un primo set combattuto nel quale entrambi i giocatori si scambiano due break a testa e che si conclude a favore dell'argentino, comincia a prendere le misure al suo avversario e nei successivi set conclude la pratica senza acuire troppo la fatica mentale e fisica. Con il punteggio di 6-7(3) 6-2 6-3 6-2 si porta a casa la partita. Vittoria ottenuta anche grazie al servizio. 23 aces per l'italiano. Al secondo turno si troverà di fronte Nikolaz Basilashvili, testa di serie n°19.

Il giovane talento Matteo Berrettini si trovava davanti la sfida più difficile delle quattro in programma oggi per gli italiani. Di fronte aveva il greco Stefanos Tsitsipas, testa di serie n°14 e numero 15 atp. L'azzurro disputa una buona partita contro un avversario di assoluto livello. Il primo set va a suo favore dopo un tie break terminato 7-3. Nel secondo set il punto di svolta è il terzo turno di battuta dell'azzurro dove il greco sfrutta la palla break concessa strappando il servizio all'italiano. Termina così a favore di Tsitsipas il secondo set con il punteggio di 6-4. L'azzurro non si da' per vinto e tenta di non mollare nonostante il greco sia sempre un avversario di caratura superiore. Alla fine la partita scivola nelle mani di Tsitsipas con il punteggio di 6-7(3) 6-4 6-3 7-6(4).

Avanza anche Thomas Fabbiano, che dopo 3 ore e 4 minuti di gioco batte la wild card australiana Jason Kubler, n°130 Atp con il punteggio di 6-4 7-6(1) 2-6 6-3. L'azzurro sforna una buona prestazione condita da un bel 69% di punti vinti con la seconda di servizio e con ben 11 errori non forzati in meno del suo avversario, 45 contro 56. Al secondo turno si troverà ad affrontare lo statunitense Reilly Opelka, n°97 Atp, il quale a sorpresa sconfigge il favorito John Isner, nel derby statunitense di giornata con il punteggio di 7-6(4) 7-6(6) 6-7(4) 7-6(5) dopo una partita nel quale il servizio ha dominato. 

Buone notizie anche da Andreas Seppi. Il finalista di Sidney supera al primo turno l'ostacolo Steve Johnson, n°34 del ranking e 31esima testa di serie con il punteggio di 6-4 4-6 6-4 6-3. Entrambi i tennisti si comportano bene al servizio quando entra la prima, con l'81% di punti vinti nonostante la percentuale di prime palle servite non sia delle migliori, 57% per l'italiano e 50% per lo statunitense. Nel secondo turno Seppi si troverà di fronte Jordan Thompson, n°72 Atp.

Nel complesso una giornata positiva per i colori italiani. 3 su 4 azzurri al secondo turno.