Un tabellone non impossibile e una grande occasione per Denis Shapovalov per arrivare il più lontano possibile al Rakuten Japan Open e, perché no, provare ad alzare per la prima volta nella sua ancor giovanissima carriera un torneo che fa parte del circuito ATP.
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Per aprire il programma sul campo centrale della rassegna nipponica fa il suo esordio nel torneo Nick Kyrgios. L'australiano riesce a superare, seppur con qualche fatica, la wildcard di casa Yoshihito Nishioka, vincitore solo tre giorni fa del torneo di Shenzhen. 75 76 il risultato grazie al quale il classe 1995 ha avuto la meglio sul giapponese.
Costretto alla rimonta la testa di serie numero 2 Kevin Anderson. Il sudafricano perde il primo set per 64 contro Matthew Ebden, ma successivamente riesce ad infliggere all'avversario un 76 62 che gli permette di scongiurare una clamorosa eliminazione al primo turno.
Avanza senza problemi anche l'idolo di casa Kei Nishikori. Il recente semifinalista agli US Open era opposto al francese Benoit Paire, che prova ad opporre resistenza, ma alla lunga patisce troppo le fantastiche accelerazioni dell'avversario che chiude 63 75 la pratica.
Non riesce nella seconda impresa Yosuke Watanuki il quale, dopo aver superato le qualificazioni e nel tabellone principale l'olandese Robin Haase, si arrende al big server Milos Raonic. Il canadese affossa 63 76 il tennista di casa, ma nel secondo set è costretto a dover salvare un set point.
Fantastica partita quella giocata da Denis Shapovalov. Il next gen canadese è autore di un'ottima rimonta contro Stan Wawrinka. Il giocatore nativo di Tel Aviv va sotto di un parziale (64) contro il tre volte campione slam, ma, reagendo, riesce a ribaltare il risultato grazie ad un perentorio 61 64.
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Continua il suo ottimo momento Alex De Minaur il quale riesce ad estromettere il francese Gilles Simon al termine di una partita lunghissima conclusasi solamente dopo più di tre ore di gioco.
A Daniil Medvedev il derby tra qualificati. Il giovane russo riesce a superare per 63 64 lo slovacco Martin Klizan, finalista poco più di una settimana fa a San Pietroburgo.