Archiviata l'andata della prima delle due semifinale di Coppa Italia, San Siro è pronto di nuovo ad aprire i battenti per ospitare questa volta l'altra metà del capoluogo lombardo: il Milan. I rossoneri, reduci dalla delusione cocente del derby perso dopo che si trovavano in vantaggio di due reti, ospitano in questo turno d'andata una Juventus, la quale continua a non decollare e a lasciare punti per strada in campionato, reduce da una brutta sconfitta in casa dell'Hellas Verona maturata nei minuti finali. Nella stagione corrente l'unico precedente tra le due squadre è stato vinto dalla fazione bianconera grazie ad una rete di Paulo Dybala, ma il teatro dell'incontro era l'Allianz Stadium. A San Siro, invece, il Milan non batte la Juventus dal 2016 (gol di Locatelli) mentre gli ultimi due incontri hanno registrato altrettanti trionfi per i Campioni d'Italia, entrambi per 2-0. Molto più lontano, invece, l'ultimo pareggio tra le due squadre in terra lombarda: era il 2012 e le due compagini si divisero la posta in palio sul risultato di 1-1.
Riproporrà ancora il 4-4-1-1 come nella stracittadina di pochi giorni fa Stefano Pioli con Donnarumma tra i pali difeso da Calabria, Kjaer, Romagnoli e Theo Hernandez. Sulle fasce troveranno spazio Castillejo e Calhanoglu ai fianchi di Kessie e Bennacer centrali mentre Rebic, avanzato sulla trequarti, agisce alle spalle dell'unica punta Zlatan Ibrahimovic.
Conferma il 4-3-1-2 Maurizio Sarri con Buffon in porta e la retroguardia formata da De Sciglio, Bonucci, de Ligt ed Alex Sandro. Sulla mediana ottengono una maglia da titolare Bentancur, Pjanic e Matuidi mentre torna dal primo minuto Aaron Ramsey alle spalle del tandem Dybala-Ronaldo.