Il mercato in entrata del Milan è incentrato su Angel Correa, con il quale c'è già l'accordo, ma manca l'intesa con l'Atletico Madrid, società che ne detiene il cartellino. In uscita, invece, al momento i protagonisti sono due giocatori che sono arrivati in maglia rossonera due stagioni fa dall'Atalanta. Uno è Andrea Conti, l'altro è Franck Kessie.
L'azzurro ha attraversato due anni turbolenti a causa di numerosi infortuni che non gli hanno permesso di esprimere al meglio il suo innegabile talento. Proprio per questo il piano per Conti è quello di essere ceduto in prestito per una stagione in modo da giocare e accumulare minuti nelle gambe. L'ipotetica trattativa non concede spazio ad un diritto di riscatto in favore della squadra che deciderà di puntare su Conti, in quanto il Milan non vuole assolutamente perdere il controllo sul laterale destro di scuola Atalanta. È già noto, però, il sostituto ideale del numero 12 rossonero. Si tratta di Jacopo Sala, giocatore della Sampdoria e tanto caro al nuovo tecnico del Diavolo Marco Giampaolo. La formula potrebbe essere la medesima di Conti, il Milan tratterebbe con la società blucerchiata per un prestito, ma cercando di ottenere anche un probabile diritto di riscatto.
A centrocampo la cessione illustre con la quale incassare un tesoretto importante è quella di Franck Kessie. L'ivoriano, arrivato nel capoluogo lombardo per una cifra complessiva di 34 milioni di euro, non sembra rientrare a pieno nelle gerarchie dell'ex tecnico della Sampdoria, più orientato ad impiegare giocatori come Bennacer o Krunic. Le offerte per Kessie non mancano, Everton, Tottenham ed Arsenal sono fortemente interessate, ma la richiesta rossonera è di 40 milioni di euro, cifra che garantirebbe al Milan un'importante plusvalenza.