Nelle ultime difficili stagioni del Milan uno dei punti fermi della squadra rossonera è sempre stato Jack Bonaventura. Arrivato dall'Atalanta negli ultimi giorni di mercato di qualche anno fa per una cifra che oggi sembra essere ridicola rispetto al suo valore, Bonaventura si è presto guadagnato uno status da insostituibile nella rosa milniasta. Caratteristiche tecniche uniche e capacità di interpretare più ruoli con una buona qualità, ecco le armi con cui Jack si è preso il Milan.
Anche con Gattuso la situazione non è cambiata. Bonaventura è stato praticamente sempre in campo, nella maggior parte dei casi come mezzala di centrocampo e in rare occasioni anche come esterno d'attacco. Contro la Juventus e nel derby le sue prestazioni sono finite sotto la lente di ingrandimento della critica, ma Gattuso in conferenza stampa prima del Sassuolo è perentorio nello schierarsi dalla parte del suo giocatore: "Più sento criticare i miei giocatori, più li faccio giocare. Lo penso veramente. Il mio problema è che non regalo niente a nessuno. Contro l'Inter ha sbagliato qualcosa ma ha giocato molto meglio con l'Inter che con la Juventus. Poi ci sta perchè quando si giocano 25 partite di fila stai sempre là a non mollare. Per come fa la mezz'ala, non ce ne abbiamo come lui in questo momento per questo per come si muove è importante per noi".
Insomma, per Rino Bonaventura non è assolutamente in discussione dal punto di vista tecnico, ma Jack sembra oggettivamente stare attraversando un periodo di calo dal punto di vista fisico. Leggera flessione che incide anche sulle sue prestazioni dal punto di vista tecnico, con più errori e letture meno efficaci sul binario completato da Rodriguez e Calhanoglu nella maggior parte dei casi. Il problema, così come per Kessie, è che nella rosa di questo Milan non sembra esserci un giocatore in grado di sostituire per caratteristiche Bonaventura. Contro il Sassuolo potrebbe toccare a Montolivo, ma l'ex Fiorentina è un giocatore diverso che certo può occupare e interpretare quel ruolo, ma con diverse possibilità per lo sviluppo della manovra offensiva. D'altro canto, però, concedere un turno di riposo a Bonaventura, o almeno farlo riposare dall'inizio, potrebbe consentire al Jack rossonero di diventare uno degli assi per il rush finale di questo campionato.