Nonostante i milioni spesi in estate, il campionato del Milan stenta a decollare, con i ragazzi di Montella incapaci di andare oltre i 12 punti conquistati in sette giornate. Niente di eccessivamente negativo, sia chiaro, ma le ultime due sconfitte consecutive hanno scosso e non poco un ambiente galvanizzato grazie proprio ai super acquisti estivi. Ciò che inoltre fa riflettere, è la magrezza di punti conquistati negli scontri diretti, come confermano le sconfitte subite contro Lazio e Roma, senza dimenticare il 2-0 contro la Sampdoria. Analizzando queste sfide, dunque, i problemi milanisti si focalizzano principalmente verso una difficile collocazione tattica dei nuovi acquisti, potenzialmente utilizzabili in vari ruoli ma difficilmente armonici in un unico schema tattico. 

Si prenda, per esempio, il caso di Calhanoglu, trequartista ex Leverkusen spesso impiegato da mezz'ala, ruolo che priverebbe il Milan di Jack Bonaventura, uno dei migliori nella scorsa stagione. Il tedesco naturalizzato turco, oltre alle difficoltà viste al centro, non ha brillato nemmeno come ala d'attacco in un tridente, disposizione imprescindibile per le caratteristiche di Suso, vero e proprio trascinatore del diavolo già l'anno scorso. Dopo vari tentativi, la scelta del tecnico ex Sampdoria è stata quella di passare al 3-5-2 che, almeno sulla carta, avrebbe dovuto far coesistere la maggior parte degli acquisti rossoneri, dai vari Conti e Rodriguez a Leonardo Bonucci, in assoluto il miglior interprete italiano nella difesa a tre.

Prelevato dalla Juventus, con cui ha praticamente formato quella difesa a tre spesso invalicabile, Bonucci non brillato fino ad ora, dimostrandosi spesso insufficiente in fase di copertura difensiva e non brillando nemmeno al momento di impostare l'azione con i consueti lanci dalle retrovie. Nella difesa a quattro, Bonnie nemmeno ha dato sicurezze, aumentando i dubbi di Montella. Continuando lungo il pericolante ponte delle ipotesi, un'idea stuzzicante potrebbe essere il 3-4-3, che costringerebbe Calhanoglu a sinistra, con Conti e Rodriguez costretti ad aumentare il proprio raggio d'azione. Ciò che è certo, comunque, è che Montella dovrà lavorare non poco, cercando sia di dare un assetto ai suoi che costruire una rosa con più soluzioni, pronta ad avanzare in Europa League e a risalire in Serie A.