Dopo l'agevole vittoria di Crotone, il Milan conquista i tre punti anche contro l'arcigno Cagliari di Massimo Rastelli, ancora a caccia del primo punto stagionale dopo la sconfitta per 3 a 0 subita all'Allianz Stadium contro la Juventus, nel match di esordio. Giocano meglio i rossoblù, ma sono i padroni di casa ad andare avanti con il solito Cutrone, su assist di Suso. Sau colpisce un palo, nella ripresa poi Joao Pedro agguanta il pari ma a venti minuti dalla fine la magia di Suso su punizione riporta avanti gli uomini di Montella che rischiano fino all'ultimo uscendo però imbattuti alla prima a San Siro in campionato. 

Montella sorprende con il suo undici iniziale, schierando infatti dal primo minuto il tridente formato da Borini, Cutrone e Suso. Ancora più sorprendenti le scelte a centrocampo dove sono Montolivo e Calhanoglu a comporre la linea a 3, assieme a Kessié. Fra i pali ovviamente Donnarumma, linea difensiva formata da Conti a destra, Musacchio centrale al fianco di Bonucci e Rodriguez largo a destra.
Tridente leggero per Rastelli, Sau e Farias agiscono da attaccanti con Joao Pedro alle spalle, panchina per Cop. Linea mediana formata da Ionita, Cigarini e il punto fermo Barella, in difesa confermato Padoin a destra, così come Capuano sulla corsia opposta e la coppia Pisacane-Andreolli al centro. Fra i pali parte ancora una volta Cragno.

Pronti via e il Milan prova a tenere il possesso del pallone, ragionando sul da farsi e cercando di sprecare meno palloni possibile. La prima occasione arriva al 4' quando Suso salta Ionita e mette in mezzo per Cutrone il quale si coordina ma calcia debolmente e Cragno fa sua la sfera. Sono però le prove generali per il gol del vantaggio rossonero, che arriva pochi minuti dopo: Suso si invola nuovamente sulla destra, salta secco Capuano rientrando sul sinistro e mette in mezzo un cross perfetto per Cutrone che arriva in tap-in ed appoggia in rete da pochissimi passi. 

Il Cagliari però non ci sta, i sardi prendono coraggio e provano a reagire immediatamente affidandosi ai suoi fantasisti in avanti, alla classe di Barella e alla sostanza di Ionita in mezzo al campo. Il giovane talento sardo è fra i più attivi e al 17, imbecca Padoin il cui cross è sporcato dalla difesa milanista. Sul pallone si avventa Joao Pedro che finisce giù, ma Pairetto vede benissimo ed ammonisce il brasiliano per simulazione.  Sono sempre i rossoblù a fare la partita, il direttore di gara decide di chiamare il "cooling break" al 25' ma pochissimi istanti prima ecco che da una verticalizzazione del centrocampo sardo, Sau arriva al tiro da posizione leggermente defilata e centra il palo alla sinistra di Donnarumma che nulla avrebbe potuto. Riprende il match e la porta dei padroni di casa continua a correre pericoli. Joao Pedro calcia a giro da fuori area sfiorando il palo sinistro, dopodiché Ionita ci prova dalla distanza ma il pallone termina alto non di molto. Al 40' si rivede in avanti il Milan con Borini che, lanciato in uno contro uno contro Pisacane, calcia dal limite trovando preparato Cragno, bravo a mettere in angolo. Ci si appresta ad andare al riposo ma ecco un altro brivido per Donnarumma quando Farias calcia da fuori, Musacchio devia il pallone che per poco non si infila alla destra del numero uno rossonero. Si va poi al riposo sul risultato di 1 a 0 in favore dei milanesi.

Nella ripresa il Milan prova a farsi in avanti, questa volta con Calhanoglu che prova a far valere se sue abilità balistiche ma non inquadra la porta, e con Suso che pesca Borini in area ma l'ex Sunderland non riesce a coordinarsi bene. Prima ammonizione per i rossoneri al 55', per Kessié, autore di un fallo su Sau, pochi istanti prima del meritato pareggio rossoblù: Kessié perde un pallone sanguinoso sulla trequarti, Barella conduce la ripartenza e serve Farias a centro area, il brasiliano mantiene la calma ed appoggia al suo connazionale Joao Pedro che batte Donnarumma con un sinistro chirurgico. 

Montella prova a dare una scossa inserendo Biglia per Calhanoglu e poi protesta per un contatto in area fra Kessiè e Capuano, Pairetto lascia correre prendendo la decisione corretta. L'ivoriano è ispirato e pochi minuti dopo calcia di potenza dal limite trovando pronto Cragno, dopodiché è Farias, sul fronte opposto, ad avere una grossa opportunità di fronte a Donnarumma ma il suo destro è centrale. Serve un episodio per svoltare in questa partita, ed è ciò che accade al 70': Montolivo viene messo giù sul centrodestra, Suso si incarica della battuta e il suo calcio di punizione è semplicemente perfetto e il pallone si insacca imparabilmente alla sinistra di Cragno. 

2 a 1 e Cagliari che torna alla ricerca disperata del pareggio che meriterebbe, anche cercando di sfruttare la girandola di cambi. Entrano Cop e Faragò, Capuano sfiora il palo con un colpo di testa , nel Milan esce fra gli applausi Cutrone per lasciare spazio all'esordio in rossonero di Nikola Kalinic. Si arriva al 90' con il Cagliari che le prova tutte spedendo in continuazione palloni nell'area rossonera ma Bonucci e Musacchio fanno buona guardia evitando guai peggiori a Donnarumma. Episodio dubbio a pochi minuti dal termine quando l'ex juventino tocca con la mano il pallone controllato da Sau, ma Pairetto lascia ancora una volta proseguire e al termine di 9' di recupero (assegnati per infortunio occorso a Joao Pedro) il Milan può festeggiare la prima vittoria in campionato a San Siro. 

I rossoneri salgono quindi a sei punti raggiungendo Juventus, Inter, Napoli e Sampdoria mentre il Cagliari resta a quota zero punti in compagnia di Benevento, Atalanta e Fiorentina. Per i sardi, il prossimo impegno vedrà ospitare il Crotone nella nuova Sardegna Arena, chissà che non si tratti dell'occasione buona per cominciare a fare punti.