L'inizio della sessione invernale apre importanti scenari per molte questioni di mercato in casa Milan: prima tra tutte quella che riguarda Gianluigi "Gigio" Donnarumma, 17enne ormai prossimo alla maggiore età. Proprio il compimento dei 18 anni rappresenta un punto cruciale per la carriera del portiere rossonero che acquisirebbe la possibilità di rinnovare per ben 5 anni e di proporsi seriamente come faro del futuro del Milan, dopo essere diventato già un componente fondamentale nella difesa della squadra di Montella.

La società rossonera e la nuova proprietà cinese sembrano intenzionate a fare di tutto per mantenere Donnarumma in rossonero, considerandolo ormai tra i 4-5 giocatori sui quali costruire un gruppo che in futuro potrebbe tornare a rendere il Milan vincente. Lo stesso portiere ha sempre manifestato il desiderio di restare a Milano e il suo amore per la maglia rossonera, ma tutto questo potrebbe anche non bastare. Il vero perno attorno al quale gira tutta la vicenda è rappresentato infatti dal solito Mino Raiola, in grado di esercitare un potere equivalente - se non superiore - a quello delle società calcistiche dove militano i suoi assistiti.

Il procuratore di Donnarumma vorrebbe infatti attendere il definitivo closing tra il Milan e i cinesi, per capire quali possono essere effettivamente i margini di sviluppo del progetto. Raiola sembra però convinto della strada intrapresa dai rossoneri, tanto da aver già dato l'ok per il rinnovo di Bonaventura, per cui sembra possibile che si possa raggiungere lo stesso risultato anche con Donnarumma. L'accordo dovrebbe arrivare agli inizi di Marzo, quando il governo cinese darà il permesso per l'esportazione dei capitali all'estero e Gigio compirà 18 anni il 25 Febbraio, esattamente al momento giusto per programmare il rinnovo di un contratto ora fermo a Giugno 2018.

Un altro problema sarà verosimilmente quello dell'ingaggio: Raiola potrebbe chiedere cifre spropositate per il suo assistito, in quanto valuta lo stipendio dei giocatori in base al loro valore sul mercato. Donnarumma è molto ricercato e ciò potrebbe portarlo ad un notevole aumento salariale. Lo stesso Adriano Galliani però garantisce l'ottimo rapporto con il procuratore, lasciando intendere che in caso di closing definitivo la strada per il rinnovo dovrebbe diventare molto più agevole: "Raiola è un oste molto caro e abile. Mi ha ribadito che prima di prendere qualsiasi decisione vuole conoscere le ambizioni dei cinesi, sapere chi sono i proprietari. Legittimamente vuole vedere i fatti e dopo fare la trattativa. Quindi, certamente, si aspetterà il closing."