Un 2016 da incorniciare per il Milan che davanti al pubblico qatariota conquista la sua settima vittoria nella Supercoppa italiana a cinque anni dall'ultimo trionfo. Uno strano scherzo del destino, poiché la vittoria del 2011 avvenne proprio con Massimiliano Allegri sulla panchina rossonera. Il tecnico juventino, dal canto suo, perde il trofeo per la seconda volta consecutiva nella città di Doha, ancora una volta ai calci di rigori. Non bastano 120' di gioco, con le squadre ferme sull'1-1: vantaggio iniziale della Juventus con un tocco di Chiellini su calcio d'angolo; risposta milanista con un gran colpo di testa di Jack Bonaventura. La legge del rigore dà ragione al club milanese che si porta a casa la coppa. La Juventus chiude l'anno solare con una delusione, anche se nel complesso può comunque ritenersi più che soddisfatta. Grandissima vittoria per i Diavoli​ che concludono un'annata straordinaria, mettendo a tacere tutte le critiche di inizio stagione.

Le scelte di formazione​​

Allegri ripropone il 4-3-1-2 lasciando Dybala in panchina. In difesa, Lichtsteiner viene preferito ad Evra e va a comporre la coppia di laterali con Alex Sandro; Rugani e Chiellini i centrali. A centrocampo viene confermato Sturaro dopo le ultime belle prestazioni e, insieme a Marchisio e Khedira, forma la mediana; Pjanic a sostegno delle punte Mandzukic e Higuain. Il tecnico del Milan, Vincenzo Montella, affronta la sfida col suo solito 4-3-3 senza troppe novità. Gigio Donnarumma tra i pali; difesa a quattro formata da De Sciglio, Romagnoli, Paletta e Abate. A centrocampo ritorna titolare Bertolacci, il quale si affianca ai compagni di reparto Locatelli e Kucka. Posizione più avanzata per Bonaventura, il quale gioca da attaccante laterale sinistro nel tridente con Bacca e Suso; l'ex atalantino rileva Niang.

La cronaca della gara

Primo tempo

Fin dalle battute iniziali, la Juve ha cercato di far sua la partita. I giocatori bianconeri mostrano subito tanta aggressività costringendo gli avversari ad inseguire. Il Milan va in affanno ed ha difficoltà nel contenere le incursioni dei campioni d'Italia. Al 2' di gioco, Sturaro prova ad impensierire Donnarumma con un destro a giro proveniente dalla sinistra dopo un grande passaggio smarcante da parte di Pjanic. Conclusione facile da contenere. Il portiere milanista è chiamato ad intervenire in più frangenti durante i primi minuti di gioco: al 7' deve respingere un tiro pericoloso di Mandzukic che, servito sulla corsia di sinistra, calcia col piede mancino verso il primo palo. Dieci minuti dopo la difesa milanista non riesce a fermare un contropiede bianconero: Mandzukic serve Higuain che protegge il pallone fino ad arrivare nell'area di rigore avversaria, poi passa a Sturaro il cui sinistro chiama Donnarumma ad un'altra parata. E' solo il preludio del gol, che arriva al 18' su corner: Pjanic dalla bandierina crossa in mezzo e Chiellini, con una zampata, anticipa tutti e porta in vantaggio la Juve. Il gol del centrale corona lo splendido arrembaggio della squadra campione d'Italia che continua anche nei minuti successivi; il Milan sembra spento e non crea occasioni veramente pericolose. La manovra degli uomini di Montella si vivacizza solamente nello spezzone finale del primo tempo, grazie alle intuizioni di Suso. Arriva solo al 36' il primo squillo per Buffon: il numero 1 piemontese blocca la conclusione dello slovacco Kucka. Due minuti dopo i rossoneri riescono a trovare il pareggio con Bonaventura, che di testa batte Buffon su un bel cross di Suso. Le squadre si avviano all'intervallo mantenendo il risultato di parità con un gol per parte. La Juve, dopo uno straordinario avvio di gara con un pressing intensivo, soffre un po' le manovre rossonere degli ultimi dieci minuti e subiscono la rete dell'1-1, la settima in stagione su calcio d'angolo. Grande partita giocata fino a questo punto da Sturaro: il numero 27 juventino sembra un vero e proprio mastino, bloccando le manovre avversarie col suo pressing. Preoccupa Sandro, che al 32' è costretto ad uscire per un problema alla coscia.

Secondo tempo

L'entrata in campo di Evra al posto di Alex Sandro non giova alla manovra juventina che subisce un rallentamento. Sturaro, che ha giocato un primo tempo di grande intensità, è quello che sente di più la mancanza del terzino brasiliano e svolge con più fatica il compito di pressare gli avversari. Il Milan comincia a crederci un po' di più e cerca di amministrare il gioco nei primi minuti della ripresa. I giocatori della Signora ​vanno in affanno e sono ancora più in pericolo quando, al 57', Romagnoli colpisce la traversa con un colpo di testa su cross di Suso; l'attaccante spagnolo ha fatto vedere ancora una volta grandi doti nel controllo del pallone. Tre minuti dopo è Khedira a scaldare la partita, con un gran tiro dalla distanza che richiede un deciso intervento del portiere rossonero. Dopo l'occasione creata dal centrocampista tedesco, la banda-Allegri riprende le redini del gioco: decisivo l'apporto di Dybala, che al 67' rileva Pjanic. Con l'entrata in campo della Joya​, lo schieramento dei bianconeri cambia in un 4-3-3: il centravanti argentino manda in bambola i giocatori avversari, costruendo pericolose occasioni da gol. Infatti al 77' mette in bilico la retroguardia milanista con una rasoiata che manda il pallone fuori di nulla. Nel successivo giro d'orologio Sturaro è costretto ad uscire per problemi fisici e viene sostituito da Lemina; situazione preoccupante per Allegri, che ha già esaurito i cambi, due dei quali per infortunio. La Juve cala ancora di intensità e soffre le incursioni avversarie, soprattutto quelle di Suso. All'83', dopo una partita abbastanza anonima, si fa vedere Bacca: il bomber colombiano rischia di mandare in vantaggio il Milan a pochi passi da Buffon. I giocatori rossoneri continuano a gestire la fase di possesso senza creare occasioni importanti: i 90' regolamentari non bastano a decretare un vincitore. Si passa, dunque, ai supplementari.

Supplementari e rigori

Tutti gli uomini in campo sono stanchi, la lucidità comincia a calare e non ci sono le energie per provare a sbloccare di nuovo la gara. Il Milan va vicinissimo al gol in avvio degli ​extra-time​ con Bacca che, davanti a Buffon, non trova la freddezza necessaria a concludere a rete. Montella utilizza gli ultimi due cambi a disposizione: dopo aver fatto entrare Pasalic al posto di Locatelli (74'), entrano Lapadula e Antonelli in sostituzione di Bacca e Abate (102'). Al 111', Evra riesce a mettere la palla in rete infilando l'angolino più lontano: la sua marcatura, però, viene annullata per la posizione di fuorigioco del difensore francese. I giocatori bianconeri si fanno sentire solamente nei minuti finali del secondo tempo supplementare grazie all'avanzata di Dybala, l'uomo più fresco al servizio di Allegri: clamorosa la sua occasione al 116', con un tiro da posizione ravvicinata che manda il pallone in curva. Nemmeno i 30' di overtime ​bastano: per la seconda volta consecutiva, il pubblico di Doha rimane a guardare una finale di supercoppa italiana fino ai calci di rigore.

La sequenza dei calci di rigori premia i giocatori del Milan che sbagliano solamente un tentativo. Per la Juve sono fatali gli errori dal dischetto di Mandzukic e Dybala.