Quanta fatica per il Milan! Servono i supplementari per battere un Crotone eroico, in grado di imbrigliare la truppa di Mihajlovic per almeno cento minuti, prima di capitolare ai supplementari, sotto i colpi di Bonaventura e Niang. Il super Budimir illude i migliaia tifosi del Crotone, accorsi in massa a San Siro, con il gol del pareggio, sfiorando il raddoppio del KO, ma i padroni di casa riescono a far valere la superiorità dal punto di vista tecnico, guadagnandosi l'accesso al turno successivo, contro la Sampdoria. Qualificazione si, ma con rammarico: passo indietro notevole rispetto alla partita contro i blucerchiati di sabato scorso.
Prevedibile turnover (ma nemmeno troppo) per Mihajlovic, che si affida ad Abbiati tra i pali, con la retroguardia a quattro, costituita da Calabria, Mexes, Zapata e De Sciglio. Mediana a tre, con Josè Mauri interno, affiancato da Poli e Nocerino, mentre nel reparto avanzato, Honda e Suso supportano Adriano in qualità di terminale offensivo. 3-4-3 per i ragazzi di Ivan Juric: Cordaz a blindare la porta, protetto dal trio Cremonesi-Yao Guy-Ferrari, mentre nel centrocampo a quattro sono presenti Paro e Barberis interni e Balasa-Martella. Attacco a tre, con De Giorgio e Torromino ali, affiancando Palladino come punta centrale.
Inizio scialbo del Milan, che tiene il pallino del gioco, ma il Crotone difende ordinatamente, mettendo in difficoltà la truppa di Mihajlovic. Gli ospiti, senza alcun timore reverenziale, trascinati dal nutrito gruppo di tifosi, va vicino per ben due volte al vantaggio nei primi venticinque minuti, dapprima con Torromino e poi De Giorgio, che spreca malamente in area. Nella seconda parte del primo tempo, i rossoneri cercano varchi nella difesa impeccabile dei pitagorici, con il solo Nocerino ad impegnare Cordaz per due volte, senza però sbloccare il risultato. Finisce a reti bianche il primo tempo, dove il Milan è stato piuttosto remissivo, di fronte ad un Crotone coraggioso e sagace.
Di ritorno dagli spogliatoi, Luiz Adriano raccoglie l'invito di Poli, scarta Cordaz e appoggia a rete, regalando il primo vantaggio rossonero. Il Crotone non accusa il colpo, continuando a mettere in difficoltà il Milan, andando vicinissimo al pari, dieci minuti dopo il gol di Adriano, con Martella, che spedisce la palla poco sopra la traversa, di testa. Il coraggio del Crotone viene ripagato: minuto 68', arriva l'incredibile, Budimir brucia Zapata e gela San Siro con il diagonale del pari, sfiorando il raddoppio al minuto 80', ma Zapata si fa perdonare, sventando il pericolo. Il Milan, pur con gli innesti di Bonaventura e Niang, non pungono, anzi, rischiano sul finale, con uno scatenatissimo Budimir a mancare di poco la porta. Le due squadre vanno ai supplementari, con il Crotone che accarezza il sogno qualificazione. Nel primo extra-time, il Milan fiuta la pressione e si riversa nell'area dei pitagorici, sfiorando il gol con Niang, che manca di pochissimo il lob servito da Luiz Adriano. In pieno recupero, Bonaventura insacca una perfetta punizione dal limite, tarpando le ali di un Crotone fiduciosissimo, ma ormai demoralizzato. Nei successivi quindici minuti, il Milan amministra il risultato, con Niang che firma il sigillo definitivo, su assist di Montolivo. Finisce tre a uno, con il Crotone eliminato a testa altissima.