Molti tifosi milanisti hanno sempre stimato Leonardo Nascimento de Araujo sia come calciatore che successivamente come dirigente e allenatore della squadra rossonera. Un rapporto però che si è incrinato all'addio del brasiliano e dal successivo passaggio ai cugini interisti nella stagione 2010-2011. Quella che però non può essere messa in discussione è la sua grande intelligenza calcistica dimostrata in tutta la sua carriera e che forse l'ha portato a non accettare più certi diktat presidenziali quando era seduto sulla panchina del Milan.
La brutta uscita da Milanello, l'ha portato negli anni a criticare soprattutto la dirigenza ma le sue sono parole che anche molti tifosi milanisti possono condividere: "Il calcio è un giocattolo complicato, tante cose sono successe al Milan in questi anni: Berlusconi avrà le sue colpe, ma anche all'interno le scelte societarie hanno portato alla rottura di rapporti. E oggi il Milan fa fatica ad avere un insieme di persone che remano nella stessa direzione". Nel corso dell'intervista, Leonardo guarda anche al futuro della panchina rossonera, parlando del possibile ritorno di Carlo Ancelotti: "Io lo vedo determinato a non accettare, ma conoscendolo so che è combattuto perché è un sentimentale: ma non può sistemare tutto all'improvviso". Successivamente parla anche di Filippo Inzaghi e del suo futuro: "Se lui non accetta (Ancelotti ndr), continuerei con Inzaghi, perché se prendi un altro cosa cambia?". E quando gli chiedono come farebbe Inzaghi a continuare dopo le pesanti critiche ricevute in più occasioni dal presidente Berlusconi, risponde: "Sappiamo che negli ultimi anni le scelte di comunicazione del presidente non sono state sempre felici. Io forse, fossi in Inzaghi, me ne andrei, ma lui vuoi restare".
Futuro difficile da decifrare per il Milan che forse dovrebbe cercare di riavere in società profondi conoscitori di calcio giocato come lo erano Braida e lo stesso Leonardo ma ormai si naviga a vista e non resta che capire dove porterà il vento.