L'anno si apre col botto a Milano: aspettando l'Inter, che stasera giocherà il posticipo allo Juventus Stadium, il Milan crolla clamorosamente in casa contro un Sassuolo che strappa tre punti meritatissimi, dimostrandosi una volta di più un'avversaria difficilmente battibile per le squadre di medio-alta classifica. Dopo i pareggi con Juve e Roma, arriva anche la vittoria a San Siro, carica di prestigio, grazie ai gol di Sansone e Zaza (una perla di sinistro al volo) a rimontare quello di Poli, che aveva portato in vantaggio la squadra di Inzaghi dopo pochi minuti.
LE SCELTE - Diverse assenze in casa Milan tra Coppe in giro per il mondo (Honda in Asia), squalifiche (Mexes, Armero e De Jong) e infortuni (Bonera e Van Ginkel), ma c'è Cerci, che parte però dalla panchina, perchè dal primo minuto gioca il tridente Bonaventura-Menez-El Shaarawy, mentre a centrocampo c'è Essien.
Sassuolo che parte con una formazione titolare tutta italiana: gli unici due stranieri candidati a una maglia, Vrsaljko e Taider, non sono nemmeno convocati, il primo per un lutto familiare e il secondo perchè impegnato con la sua Nazionale in coppa d'Africa. Li sostituiscono Gazzola e Biondini.
LA PARTITA - Le cose si erano messe anche bene per il Milan, in vantaggio dopo soli 9 minuti grazie al gol di Andrea Poli, pronto a sfruttare una ribattuta corta della difesa del Sassuolo conseguente da un cross dalla destra. I neroverdi, oggi in maglia blu, dopo un inizio molto timido iniziano ad acquisire fiducia ed alzano il loro baricentro, mettendo più volte in pericolo la difesa di Inzaghi, specialmente provando a sfruttare le punizioni tagliate di Berardi, che restano però piuttosto innocue. Si combatte, ma le occasioni sono veramente poche, e bisogna essere cinici per segnare: lo è senza dubbio Sansone, imbeccato dal solito Berardi con un ottimo lancio su cui l'ex Parma, tenuto in gioco da Alex, non si fa pregare per battere Lopez e rimettere tutto in parità. Milan che subisce il contraccolpo piscologico e di fatto smette totalmente di giocare: al termine del primo tempo, tirando le somme, ci sono state due occasioni e due gol.
Non migliorano le cose nella ripresa, la partita resta piuttosto spenta e viene accesa solamente da qualche lampo in accelerata dei due attacchi, in particolare sono Berardi e Menez e cercare di rendersi pericolosi. Inzaghi inserisce anche il nuovo acquisto Cerci al posto di Essien, ma la sua avventura non comincia per nulla bene, visto che al 68', dopo 4 minuti dal suo ingresso in campo, il Sassuolo si porta in vantaggio: è un gol delizioso quello di Zaza, che in piena area, sul corner di Berardi battuto basso, gira la palla di sinistro al volo direttamente sotto l'incrocio, sorprendendo Diego Lopez. San Siro comincia a rumoreggiare, arriva anche qualche fischio. Cerca il tutto per tutto il Milan nel finale, con anche Pazzini in campo al posto di uno spendo El Shaarawy, che sfiora subito un pallone messo al centro teso da Abate, subentrato a Rami per avere più spinta in fascia. Regge bene la difesa di Di Francesco, che soffre anche il giusto, e non rubando assolutamente nulla, porta a casa tre punti meritati da San Siro, interrompendo una striscia del Milan che durava da 17 anni: era infatti dal 1998 che i rossoneri vincevano la prima partita dell'anno.