Tra il Tottenham e la finale nel "suo" Wembley c'è di mezzo la trasferta a Stamford Bridge. Gli Spurs conquistano il primo atto delle semifinali della Carabao Cup, battendo 1-0 il Chelsea di Sarri e chiamando i Blues alla rimonta il prossimo 24 Gennaio per volare in finale. A decidere il match è il rigore nel primo tempo di Harry Kane: il gol del 10 è il 160° in maglia Spurs (4° marcatore nella storia del club) e basta a Pochettino per uscire vittorioso dall'andata del penultimo turno di coppa, nonostante gli assalti finali del Chelsea non andati a buon fine.
Per quanto riguarda il discorso formazioni, Pochettino schiera Gazzaniga tra i pali, mentre i restanti dieci/undicesimi sono quelli titolari: davanti c'è Kane, supportato da Eriksen, Alli e Son. Sarri si affida in difesa a Christensen al fianco di Rudiger in difesa, mentre davanti cerca l'effetto sorpresa con Hazard falso nueve, affiancato da Willian e dal giovane Hudson-Odoi.
La prima emozione della partita arriva al 5' di gioco: il Tottenham trova facilmente nei primi minuti la velocità di Son che rientra sul sinistro e pennella dalle parti di Kane il quale sceglie la rovesciata ma Kepa è attento e blocca. I ritmi nelle primissime fasi di gara sono molto alti, con gli Spurs che cercano spesso la palla lunga per servire gli attaccanti, mentre i Blues ragionano di più con il pallone tra i piedi per poi cercare gli spunti delle punte. E al 25' la tattica del Tottenham dei lanci lunghi funziona. Kane scappa via, prendendo in contro tempo tutti, e viene affossato in area di rigore dall'uscita incontrollata di Kepa: penalty (confermato dal VAR) e gol dell'1-0 dallo stesso capitano degli Spurs. Dopo il gol del vantaggio il Chelsea cerca di tornare all'attacco ma lo fa in maniera abbastanza confusa, con il Tottenham che si difende bene ma rischia nel finale: la prima vera chance per i Blues porta la firma di Kanté che taglia sul primo palo al 40' e devia il cross verso la porta di Gazzaniga colpendo, però, il palo e all'ultimo respiro del primo tempo, Gazzaniga smanaccia sul palo il tiro-cross di Hudson-Odoi dalla destra.
Nella ripresa il Chelsea non reagisce ed è di nuovo il Tottenham a rendersi pericoloso al 7' con Kane che dai 25 metri calcia forte verso la porta di Kepa il quale si rifugia in corner con la mano di richiamo. Da qui in poi si scuote il Chelsea e il primo sussulto nasce, di nuovo, dai piedi di Kanté che cerca la soluzione da fuori ma trova le mani di un ottimo Gazzaniga. Il portiere degli Spurs non deve nemmeno intervenire al 59' nonostante la chance per i Blues sia enorme: su calcio d'angolo spizzata di testa a prolungare il pallone per Christensen che si inserisce sul secondo palo ma pochi passi mette fuori. Al 63' Sarri inserisce Pedro per uno spento WIllian ma, paradossalmente, fa calare di intensità e di prevedibilità il suo Chelsea che non sfonda il muro del Tottenham. L'assalto finale i Blues lo sferrano con l'ingresso di Giroud, mettendo apprensione alla difesa di Pochettino che però resiste: a Wembley vince il Tottenham.