Un'altra occasione buttata, come d'altronde si può riassumere la storia del Tottenham. Gli inglesi vanno in svantaggio, ma ribaltano il risultato per poi dominare, salvo successivamente pagare una scelta insensata di Lloris. Il pareggio all'87' può decretare la fine del percorso degli Spurs in Champions League che hanno bisogno di un miracolo per accedere agli ottavi di finale.
Per quanto concerne il capitolo formazioni, l'ex Milan Van Bommel opta per il classico 4-3-3 con Zoet in porta difeso da Dumfries, Schwaab, Viergrever e Angelino. Rosario, Hendrix e Pereiro agiscono sulla mediana mentre Malen, De Jong e il gioiello Lozano formano il tridente. Mauricio Pochettino si affida al 4-2-3-1. Tra i pali è presente Lloris. Davanti all'estremo difensore francese trovano spazio Aurier, Alderweireld, Davinson Sanchez e Davies. Dembele e Dier costituiscono il tandem di centrocampo, mentre Kane riceverà i suggerimenti offensivi da Lamela, Son ed Eriksen.
Prima frazione di gioco caratterizzata da ritmi lenti, con il Tottenham che fa possesso palla alla ricerca di varchi per servire la punta di diamante Kane, ma gli olandesi si difendono benissimo. Al quarto d'ora di gioco è proprio l'attaccante inglese che, nel giro di tre minuti, crea altrettante occasioni e pericoli per la retroguardia di casa. Il numero 10 degli Spurs mette in difficoltà Zoet prima di trovare una deviazione di De Jong un giro d'orologio più tardi e successivamente vedersi negare la gioia della rete dal palo. Dopo le occasioni della squadra d'oltremanica il PSV Eindhoven reagisce facendosi pericolo prima con Pereiro che sfiora la rete da punizione e, al 29' trova il vantaggio con Lozano su aiuto, però, di un goffo e colpevole Alderweireld, il quale perde palla e lascia che il messicano riesca a calciare verso la porta difesa da Lloris, il tiro non è irresistibile, ma la sfera viene colpita dallo stesso centrale belga e la parabola beffa il portiere francese. Al 34' la squadra di Pochettino si vede annullare una rete realizzata da Sanchez, ma cinque minuti dopo arriva meritatamente il pareggio al termine di una grande azione manovrata da Eriksen, il quale filtra per Trippier che a sua volta serve un delizioso passaggio per Lucas che con un rigore in movimento non sbaglia. Prima del finale del primo tempo gli olandesi si rendono ancora pericolosi con Pereiro che colpisce la traversa.
Il primo squillo della ripresa parla danese. Eriksen calcia col mancino, ma trova la risposta pronta di Zoet. Sessanta secondi più tardi, al 54', Kane approfitta di un cross calibrato perfettamente del compagno di squadra con il numero 23 e di testa porta in vantaggio il Tottenham. Da lì in poi gli inglesi amministrano perfettamente la gara dominando dal punto di vista del possesso palla e andando vicino anche per due volte ad allungare sul 3-1, ma in un'occasione Zoet si supera su Kane e nell'altra la traversa dice di no a Lamela. Al 79', però, arriva l'episodio che complica la gara al Tottenham. Eriksen sbaglia malamente sulla mediana e Lozano scatta verso la porta avversaria, ma, al limite dell'area, Lloris lo travolge. La scelta dell'arbitro è tanto chiara quanto corretta, fallo e cartellino rosso. L'estremo difensore francese è costretto ad uscire lasciando spazio al collega Vorm che, sulla stessa punizione fischiata a causa del fallo dell'ex Lione, deve compiere un miracolo per mantenere il vantaggio. All'87 arriva un pareggio che, fino a quel momento, si pensava fosse insperato. De Jong raccoglie un tiro fallito da un suo compagno di squadra e, con una deviazione, spinge la palla alle spalle del portiere degli Spurs. Nel recupero gli inglesi cercano disperatamente di riprendersi i tre punti che si sentiva già in tasca prima dell'espulsione dettata dalla follia fatta da Lloris. Kane riceve diversi palloni in area, ma non riesce mai a trovare il tempo e il guizzo decisivo.