Una partita infinita al Rose Bowl di Pasadena si conclude dopo tredici giri di calci di rigore a favore del Manchester United di Mourinho. I Red Devils vincono alla lotteria dei tiri dagli undici metri dopo l'errore grossolano di Kessie che spara alle stelle il cucchiaio, facendo anche una brutta figura. Il Milan comunque non dispiace, anzi, convince a tratti per intensità e qualità del gioco: tanto possesso palla e solo qualche brivido in occasione delle ripartenze degli uomini dello Special One. Gattuso ha una buona base sulla quale lavorare.
La prima chance della partita ce l'ha lo United, con un tiro dal limite di McTominay sul quale Donnarumma arriva bene, togliendolo dallo specchio della porta. Poco dopo ecco la risposta rossonera sull'asse Cutrone-Kessie, con la conclusione dell'ex Atalanta che sbatte sull'esterno della rete. Lo United predilige soprattutto le conclusioni dalla distanza, e lo fa anche all'8' con il destro di Sanchez su punizione che scende a pochi passi dalla porta ma Donnarumma c'è. È un Milan che nei primissimi minuti punta molto sul giro palla, con i centrocampisti che lavorano bene, mentre non è perfetta la linea difensiva che al 12' sulla prima imbucata di Mata sale male, lasciando Sanchez a tu per tu con Donnarumma. Il cileno non sbaglia portando avanti lo United. Il vantaggio dei Red Devils dura solo 3 minuti, i rossoneri pareggiano infatti sul lancio di Bonucci a pescare il movimento di Suso che gira in porta di prima intenzione battendo Grant.
Lo United si accende a sprazzi sulle giocate di Sanchez che al 22' cerca il jolly direttamente da calcio d'angolo, ma la palla termina alta non di poco. Decisivo al 27' Donnarumma su contropiede dello United: Sanchez scappa da solo sulla sinistra, apre a destra per l'arrivo di Herrera che calcia in corsa trovando prima la risposta del portierone rossonero e poi il corner. Poco dopo è ancora bravo Donnarumma che è reattivo sulla punizione battuta a sorpresa da Mata. Dopo la mezz'ora si affievoliscono un po' i ritmi molto alti dei primi minuti, ma la trama di gioco è sempre la stessa: il Milan fa possesso, lo United aspetta e cerca subito di verticalizzare su Sanchez non appena ha l'occasione, ma con il passare dei minuti i centrali di difesa rossoneri prendono le distanze e lo contengono bene.
Si torna in campo con un doppio cambio nel Milan che inserisce Borini e Romagnoli, al posto di Bertolacci e Bonucci. Un unico cambio nello United che cambia il portiere: fuori Grant e dentro Pereira. Pronti via e subito chance per lo United, con il cross di Darmian perfetto per l'inserimento di Sanchez che va al volo ma mette fuori dal limite dell'area di rigore. Il Milan si fa vedere davanti solo al decimo del secondo tempo: i rossoneri vengono fuori bene da una situazione complicata, vanno in verticale dove Borini serve Cutrone che controlla e tira da dentro l'area ma spara a lato sul pressing di Tuanzebe. All'ora di gioco cambia ancora Gattuso: oltre a Mauri e ad Antonelli, c'è l'ingresso e il debutto in rossonero di Pepe Reina che risponde subito bene al tentativo rasoterra di Shaw. Ancora protagonista Reina al 68': ripartenza dello United, con Sanchez che da posizione defilata serve l'accorrente Mata che prova di sinistro trovando la risposta del suo connazionale. La chance più grande della ripresa ce l'ha all'85' Borini: Calhanoglu inventa per l'undici che incrocia di sinistro trovando la deviazione di Pereira e poi il palo.
Il match non si sblocca nemmeno nei minuti finali e quindi sono i calci di rigore a decidere il match: la lotteria sembra infinita e dopo ben tredici giri dal dischetto a spuntarla è lo United, con l'errore decisivo di Kessie che regala la vittoria ai Red Devils per 8-9.