Il Milan, dopo un enorme spavento, si aggiudica la vittoria nella seconda giornata del Gruppo D di Europa League contro il Rijeka. I rossoneri, schierati in campo con il 3-5-2 con Andrè Silva e Cutrone in attacco, non sfoderano una grandissima prestazione, infatti pagano l'approccio iniziale con una serie di occasioni create e sprecate dai croati. Gli uomini di Kek, disposti in campo con il 4-4-2 con Puljic e Pavicic in attacco, non si limitano a contenere ma provano a rispondere colpo su colpo alle iniziative rossonere. Alla prima occasione però i croati vanno sotto: infatti Andrè Silva con una bellissima azione personale porta in vantaggio i padroni di casa. La squadra di Montella, nonostante il gol realizzato, non riesce a trovare quella fluidità di gioco e soprattutto quella organizzazione difensiva che le permetterebbe di gestire il vantaggio in tranquillità, ma anzi va in difficoltà ogni volta che viene attaccata. Nonostante ciò, la compagine rossonera riesce ad andare al riposo avanti per 1-0. Un risultato che viene immediatamente rimpinguato ad inizio secondo tempo da Musacchio. Un gol che lascerebbe presagire una goleada, ed invece nel finale il Milan si scioglie lasciando campo e palla al Rijeka che in cinque minuti rimonta: prima Acosty e poi Elez firmano il pareggio. La beffa sembra ormai essersi concretizzata, ma proprio nel finale Cutrone, con una zampata, permette al Milan di uscire da questa sfida con tre preziosissimi punti.
A partire meglio è il Rijeka, che si rende pericoloso con Puljic, il quale sfugge alla difesa avversaria e serve il meglio posizionato Heber, che va alla conclusione, ma il suo diagonale si spegne di poco a lato della porta avversaria. Tre minuti ed il brasiliano è ancora protagonista, infatti il n.9 del Rijeka giunge con i tempi giusti sul cross di Vesovic dalla destra, ma il suo tiro a botta sicura viene respinto in maniera provvidenziale da Locatelli. Alla prima opportunità il Milan passa in vantaggio: Andrè Silva, servito in profondità, va via di forza a Zuparic, si accentra e da distanza ravvicinata lascia partire una conclusione a giro di destro che si spegne nell'angolino basso dove l'estremo difensore avversario non può arrivare. A questo punto i rossoneri gestiscono il possesso a proprio piacimento, cercando di affondare non appena se ne presenta l'occasione, come al 24' con Calhanoglu che crossa alla perfezione verso Cutrone, il quale colpisce di testa, ma la sua conclusione si perde a lato della porta avversaria. Il Rijeka prova a reagire affidandosi a Bradaric, che al 37' vede spazio davanti a sè e lo sfrutta per tentare una conclusione dalla distanza, che però si spegne ampiamente sul fondo. Su capovolgimento di fronte si rende pericoloso Andrè Silva, il quale dall'interno dell'area di rigore lascia partire un diagonale, che viene neutralizzato in tuffo dall'estremo difensore avversario. Al 41' ci prova anche Borini, con un tiro dal vertice sinistro dell'area di rigore avversaria, ma la sua conclusione si perde a lato del palo sinistro della porta difesa da Sluga. E' l'ultima emozione dei primi 45 minuti di gioco, che terminano con il Milan in vantaggio per 1-0.
La ripresa si apre con i croati subito pericolosi: Vesovic va al cross dalla destra verso Heber, che anticipa Abate e conclude in porta, ma il suo tiro si spegne di poco sul fondo. Al 52' il Rijeka va vicinissimo al pareggio con Misic, il quale raccoglie una respinta di Musacchio ad un cross di Zupa e da buona posizione calcia in porta, ma il suo tiro viene neutralizzato con grande reattività dall'estremo difensore avversario. Come nel primo tempo, alla prima opportunità il Milan va in rete: corner battuto da Bonaventura, spizzata di testa di Cutrone, tocco di Bonucci e correzione a rete di Musacchio. Il Milan, rinvigorito dal raddoppio, va a caccia del tris: Cutrone stoppa palla in area e calcia in porta, ma il suo tiro sorvola non di poco la traversa. Al 69' torna a farsi rivedere il Rijeka con Misic, che va alla conclusione dalla distanza, ma il suo tiro viene alzato oltre la traversa da Donnarumma. Il Milan a questo punto per non correre rischi decide di gestire il vantaggio provando a colpire al primo spazio lasciato libero dal Rijeka, come all'84' con il neoentrato Suso, che tenta la conclusione dalla distanza, ma il suo tiro si perde ampiamente sul fondo. Su capovolgimento di fronte il Rijeka accorcia le distanze: Acosty va via a Bonucci e si presenta tutto solo davanti a Donnarumma, contro il quale vince il rimpallo facendo così carambolare la palla in fondo alla rete. Il gol rinvigorisce i croati che pareggiano due minuti dopo: Romagnoli atterra in area di rigore Crnic e per l'arbitro è calcio di rigore, dal dischetto va Elez che non sbaglia. Quando il pareggio sembra ormai scritto, ecco che nel recupero arriva il gol del nuovo vantaggio rossonero: Borini imbecca in profondità Cutrone, che col sinistro anticipa Sluga facendo terminare la palla in fondo alla rete. E' il gol che decide la partita, che termina con la vittoria del Milan per 3-2.