Termina in parità il primo round della sfida tra Fiorentina e Tottenham. Nell'andata dei sedicesimi di Europa League, la squadra di Paulo Sousa soffre l'intensità degli Spurs, avanti nel primo tempo grazie al rigore del di Chadli, ma ha la forza di reagire nel secondo con Bernardeschi autore del gol che da speranze di qualificazione ai gigliati, che si giocheranno tutto tra sette giorni al White Hart Lane di Londra.

Paulo Sousa cambia uomini, ma non stravolge l'assetto tattico della sua Viola ancora una volta in campo con il 3-4-2-1. Confermata la difesa titolare con Gonzalo Rodriguez a guidare il reparto, a centrocampo Sousa mischia le carte lanciando dal primo minuto Tino Costa in coppia con l'imprescindibile Borja Valero. Sulle corsie esterne spazio per Marcos Alonso e Blaszczykowski che rientra dal primo minuto. In avanti out sia Kalinic che Babacar con il portoghese che opta per Ilicic, con Bernardeschi e Zarate alle sue spalle. 
Anche Pochettino decide per un turnover ragionato lasciando riposare solo alcuni degli uomini che domenica hanno battuto il City in campionato. L'ex manager dei Saints cambia portiere, con Vorm che sostituisce capitan Lloris tra i pali. In difesa, ci sono Trippier e Davies, mentre nel centrocampo a due si fa largo la coppia Mason - Carroll. Il tris di trequartisti non viene mutato con Alli, Eriksen e Son in campo dal primo minuto, alle spalle di Chadli e non di Kane che siede in panchina. 

Nello scenario dello Stadio Artemio Franchi, il Tottenham non si fa intimidire dal pubblico avversario scattando con maggiore determinazione dai blocchi di partenza. La squadra di Pochettino mette subito sotto pressione la Viola, costretta nei primi scambi, ad arretrare sempre più a causa del pressing ben organizzato degli Spurs. La prima grande giocata del match arriva grazie al talento cristallino del giovane Alli, minaccioso nell'area Viola con un doppio dribbling poi interdetto dal recupero del sempre attento Gonzalo
Nonostante la supremazia Spurs, il primo sussulto del match vede protagonista Mauro Zarate, impreciso nel tiro a giro con l'interno destro. Il segnale lanciato dai gigliati però, non scompone il piano del Tottenham pericoloso nella fase centrale con le giocate ad alto tasso di quaità di Alli e la velocità di Son

Al 26', Eriksen mette alla prova i riflessi di Tatarusanu costringendo il romeno alla smanacciata, non perfetta sotto il profilo estetico, in corner. Nonostante qualche nervosismo di troppo con Alli e Tomovic protagonisti, al 32' la Fiorentina beneficia della più grande occasione del primo tempo con il duo Bernardeschi - Zarate incapace di ribadire in rete il fendente mancino di Ilicic che si dispera così come tutto il Franchi, già pronto ad esultare. 
La sliding doors della Viola però, si manifesta appena 3 minuti più tardi: Davies entra in area, converge verso l'interno e viene atterrato da Tomovic; per il direttore di gara si tratta di calcio di rigore che Nacer Chadli calcia alla perfezione spiazzando Tatarusanu con il destro ad incrociare per il vantaggio degli Spurs che regge fino al 45'.

In avvio di ripresa, Pochettino getta nella mischia Dembelè per dare fisicità e geometrie al centrocampo Spurs subito velenoso con Son, pizzicato in posizione di offside quando il pallone era già entrato in porta. L'ondata degli inglesi non si placa neanche al 55', quando Chadli è forse troppo lezioso nell'azione personale che lo porta al tiro, stavolta ben disinnescato dall'estermo difendente gigliato. 
Proprio quando il Tottenham sembra in controllo del match, è la Fiorentina a trovare il pertugio giusto per arrivare al pari: è sempre Federico Bernardeschi l'uomo della provvidenza Viola che senza pensarci su lascia partire il sinistro, deviato da Mason, che velocissimo termina la sua corsa sulla faccia interna della traversa e poi in fondo al sacco. 

Il pareggio improvviso della Fiorentina arringa il pubblico ed in particolare Paulo Sousa che inserisce Badelj, Vecino e soprattutto Kalinic sbilanciando forse oltre il lecito l'assetto della sua Viola. Anche Pochettino corre ai ripari con l'immediato ingresso di Kane che però viene ben imbrigliato dalla marcatura ferrea di Gonzalo.

Nel finale di gara, i gigliati cercano con insistenza, ma anche con imprecisione la via che porta alla vittoria, rimandata per entrambe, al match di ritorno in programma tra sette giorni a White Hart Lane.