Quale modo migliore di iniziare i playoff per una squadra decimata dagli infortuni come i Celtics? La vittoria contro Milwaukee arriva grazie ad una prestazione stupenda da parte di tutta la squadra: Horford è il top scorer con 24 punti e 12 rimbalzi, ma Rozier (23) è l'uomo della provvidenza negli ultimi 17 minuti. Grande prova anche per Brown e Tatum che combinano per 39 punti in due. Per i Bucks Antetokounmpo segna 35 punti con 13 rimbalzi e 7 assist, ma il compagno Middleton è sembrato più solido; per lui 31 punti, 8 rimbalzi  e 6 assist.

Come da pronostico, il pubblico biancoverde incita al massimo i suoi giocatori che possono contare su un'energia e un'adrenalina pazzesca. Non sorprende infatti che, dopo un inizio abbastanza equilibrato, siano i Celtics a prendere il primo vantaggio. Tatum è perfetto in attacco (4/4 dal campo), con Boston che sfrutta alla perfezione le tante palle perse avversarie. Dall'altra parte Antetokounmpo rimane un po' in disparte, così è Middleton a provare a caricarsi la squadra sulle spalle. Negli ultimi minuti del primo quarto però i Bucks subiscono un parziale di 15-0, che li porta sotto sul 17-29. La situazione si ribalta nel secondo periodo, quando i turnover provengono invece dal team allenato da Brad Stevens. Antetokounmpo è il primo ad approfittare di questa situazione con punti facili in contropiede, e il vantaggio piano piano si annulla del tutto. Brown, Morris e Rozier tirano con percentuali molto basse, permettando a Milwaukee di portarsi persino in doppia cifra di vantaggio. Sul finale del primo tempo i Celtics riescono a mettere una pezza sul parziale grazie allo sforzo di Tatum e ad un canestro importante di Rozier, ma gli ospiti rimangono avanti di tre lunghezze.

L'intensità rimane altissima anche quando le squadre rientrano dall'intervallo. Boston prova a caricarsi di nuovo e lo fa con Jaylen Brown, autore di una prova molto solida e decisamente migliore rispetto al primo tempo. Horford ci mette il suo difendendo splendidamente su Antetokounmpo, che fatica tantissimo dal campo. Lo sforzo fisico e mentale dei Celtics viene ripagato con il terzo quarto che si conclude con il +4 per i padroni di casa. Nell'ultima frazione di gioco i Celtics provano ad aumentare il distacco, trovando anche una tripla di Larkin. Middleton come al solito è vigile e probabilmente il migliore dei suoi, non lasciando che gli avversari superino la doppia cifra di vantaggio. La prestazione di Horford è davvero fantastica, va a rimbalzo, segna e difende con una facilità incredibile. Arriva anche un parziale dei Bucks che con tanta fatica confezionano un 8-0 per restare nel match. Morris con un canestro impossibile fa respirare Boston, ma Antetokounmpo non molla con il -2 a 1.20 dalla fine. Milwaukee esegue bene la fase offensiva, ma non riesce mai a fermare un superbo Al Horford, il quale con grande freddezza segna i liberi del +3 a 15 secondi dal termine. I Bucks hanno il tiro finale ma lo prendono quasi subito: Brogdon dall'arco non tradisce i suoi e pareggia il conto a 86. La partita però non è ancora finita: Rozier porta a scuola Bledsoe e sembra chiudere il match con una tripla a 0.5 secondi dal termine. La madness dei  playoff però si capovolge anche nell'altra metà campo, Middleton segna una tripla assurda, valida per pochissimi millesimi, che porta il match al supplementare.

Nell'overtime non cambia la storia del match: tanto equilibrio e tante grandissime giocate, fra cui un'altra tripla di Rozier. Quattro punti consecutivi di Antetokounmpo non bastano perché Tatum risponde presente col lay-up del +3. Dopo tanta confusione, Milwaukee va in emergenza e vede uscire dal campo sia Bledsoe che Antetokounmpo per falli, nonostante la chiamata sul greco sia probabilmente sbagliata. Boston negli ultimi secondi controlla il risultato alla perfezione e chiude la partita dalla lunetta.