Alessandro Gentile, come aveva detto in una recente intervista il suo ormai ex presidente Livio Proli, non aveva più bisogno di una squadra come l'Olimpia Milano, di cui era stato capitano ma mai leader vero e proprio, oltre che volto copertina della formazione meneghina. Così, Alessandro Gentile riparte da una squadra di cui può essere finalmente tutto questo, sotto l'aspetto prettamente cestistico ma anche dal punto di vista dell'immagine. Ed ecco che non si riparte da una squadra a caso, ma bensì da una nobile decaduta che è appena tornata nel basket italiano che conta ed è pronta a rialzare la testa a suon di investimenti importanti. Dopo Pietro Aradori, che ha recentemente rifiutato la corte di un'altra squadra particolarmente facoltosa come Torino per sposare la causa della Virtus Bologna, ecco che anche il figlio di Nando approda alla corte di coach Ramagli per ridare lustro e importanza a una delle squadre più vincenti della storia della pallacanestro italiana nell'ultimo quarto di secolo, oltre che per rilanciare una carriera che negli ultimi dodici mesi ha rischiato seriamente di prendere una gran brutta piega.
Un inizio decisamente al di sotto delle aspettative personali, con un torneo pre-olimpico del quale Alessandro si è portato dietro delle scorie anche a livello personale, con qualche critica forse eccessiva nei suoi confronti. Poi l'inizio di un'altra stagione tra le fila della EA7 Emporio Armani Milano, dove ha perso il ruolo di capitano a vantaggio di Andrea Cinciarini, e pian piano ha perso anche la fiducia sia del suo coach Jasmin Repesa che della dirigenza, la quale ha deciso in concerto con lo stesso Alegent di proseguire in maniera separata la propria strada e quella del giocatore campano. Si prova dunque a ripartire dalla Grecia, da quel Panathinaikos che nel frattempo era finito nelle mani di un ottimo coach come Xavi Pascual. Ma anche tra le fila dei 'verdi' le cose non decollano: Gentile fa alcune brevi e poco convincenti comparse in Eurolega, mentre nel campionato ellenico il suo minutaggio cresce, ma non il suo rendimento. Ne viene fuori un altro taglio, che viene definito subito dopo l'uscita di scena del Pana dalla competizione continentale. Si cerca allora una terza strada, in Israele, all'Hapoel Gerusalemme. Lì Alessandro trova Simone Pianigiani, il coach dei suoi esordi in Nazionale, ma anche lì il responso è duro: risoluzione del contratto.
E con Milano che lo aveva di fatto già scaricato, prima con le suddette dichiarazioni di Proli e poi con una campagna acquisti faraonica che non prevedeva spazi importanti per lui - tanto che il novero dei giocatori italiani è rimasto praticamente lo stesso - ecco che per Alessandro Gentile si chiudevano le porte della squadra con cui ha vinto due scudetti, per cercare una nuova strada. Un post decisamente freddo sui social network per annunciare la chiusura di una avventura iniziata alla grande ma finita nel peggiore dei modi. Poi un post decisamente meno criptico, pubblicato su Instagram: il logo della Virtus Bologna per far capire a tutti che da lì sarebbe ripartita la sua ancora giovane carriera. A Basket City Gentile ritrova Pietro Aradori, uno dei suoi migliori amici nel clan azzurro. Un clan di cui non farà parte Alessandro per quanto riguarda la corsa ai prossimi Campionati Europei. Ma non c'è da dubitare sul fatto che, qualora il figlio di Nando dovesse tornare a giocare ai suoi livelli abituali, quelli che gli stavano facendo schiudere anche le porte dell'NBA, difficilmente la sua ultima immagine in azzurro sarà quella delusa dopo l'uscita di scena al pre-olimpico di Torino.