La prima W stagonale di Cleveland arriva contro l'avversaria probabilmente più temuta a Est: i Chicago Bulls. Dopo un overtime il punteggio a tabellone recita 114-108 per degli ottimi Cavs, in spolvero dopo il pessimo esordio casalingo. Sono decisivi per la vittoria i 36 di LeBron James, ma anche le doppie doppie di Love e Varejao, che compensano con una buona quantità di palloni raccolti sotto le plance le percentuali abbastanza rivedibili (meno del 40% dal campo). Chicago gioca una partita dignitosa, trovando però un contributo minore dalla panchina (31 punti contro i 55 dell'esordio) e soprattutto tremando per la caviglia di Derrick Rose, che ricade male nel secondo quarto e tiene tutti col fiato sospeso, anche se non pare essere nulla di grave. L'ex Memphis University chiude comunque con 20 punti, di cui 18 arrivati nel primo tempo.
I QUINTETTI - Parte con i soliti cinque David Blatt, favorito dal fatto di poter disporre del roster completo: dentro quindi Varejao e Waiters vicino ai big three Love-Irving-James. Anche Thibodeau conferma i suoi cinque, vista anche l'assenza di un pezzo importante come Jimmy Butler: nel suo spot di guardia c'è Hinrich, vicino a Rose, con Dunleavy da 3 e la coppa di lunghi Noah-Gasol.
PRIMO QUARTO - Buona partenza dei Cavs, sfruttando un positivo Varejao, autore di 6 dei primi 8 punti dei suoi, ma Chicago tiene botta, e trova il primo vantaggio sul 12-10 con una tripla in transizione di Dunleavy, sfruttando la carica positiva di una grande doppia stoppata di Gasol su Kevin Love. Coach Blatt perde però presto Irving per problemi di falli, ma James e Love ci sono e si fanno sentire, come anche Derrick Rose, aggressivo sin dall'inizio e coadiuvato anche da Pau, che fatica di più in difesa contro Tristan Thompson (4 rimbalzi offensivi nel solo primo quarto per il 13). Soprattutto grazie a lui e agli 11 punti di LeBron è Cleveland a tener la testa avanti a fine primo quarto.
SECONDO QUARTO - Anche David Blatt approva il primo quarto offensivo dei suoi grazie a un grande LeBron, più disteso rispetto all'esordio. Ma l'inizio del secondo quarto è una questione tra Irving e Brooks, in un momento con tanta panchina in campo, soprattutto per i Bulls, con il numero 2 di Cleveland che ha decisamente la meglio e porta i suoi sul +7. Cavs che tengono la testa avanti per tutto il secondo quarto, ma non riescono a staccarsi provando a scappar via, sbattendo però contro una difesa che li mette in difficoltà, e non poco. Ci pensa ancora il 23 a tenere le distanze, è 58-52 all'intervallo lungo però.
TERZO QUARTO - I punteggi bassi e le difese, oltre che gli errori, fanno da padroni nel terzo quarto della gara: Blatt torna a far sedere Irving per problemi di falli e Love fatica a trovare punti. Bisogna ricorrere ancora al re e alla caparbietà sotto canestro di Cleveland per tenere a distanza i Bulls: missione compiuta, visto che il finale di quarto recita 78-69 per gli ospiti, nonostante i tentativi dei padroni di casa, che però tirano con un obbrobrioso 29% dal campo nella terza frazione, graziati comunque dal 45% degli avversari.
QUARTO QUARTO - Thibodeau esprime le proprie perplessità sul rendimento a rimbalzo e sulle percentuali migliorabili, quasi da profeta al contrario, visto che i Bulls giocano un super quarto quarto. Brooks e Hinrich, in assenza di Rose, trascinano Chicago prima alla parità e poi al vantaggio, mentre Cleveland fatica, come dimostra il 29% dal campo, opposto al 48% degli avversari. Si arriva a un finale punto a punto, che degenera negli ultimi 100 secondi: aprono tre canestri in fila di un super Hinrich per il 98-93 Bulls, negli ultimi 50 secondi però è solo Cavs, prima con due liberi di LeBron e poi un gioco da tre punti di Irving (ingenuo Gibson a commettere fallo) per il 98 pari. Vanno poi corto il tiro di Hinrich e lungo quello di Love sulla sirena: è overtime.
OVERTIME - L'equilibrio regna anche nel supplementare: si continua punto a punto, Cleveland si arrampica sul +5 ma viene riavvicinata da una tripla di Dunleavy. Sul +2, arriva a 24 secondi dalla fine la giocata che forse decide il match: il ferro sputa un jumper di LeBron (che aveva mandato totalmente fuori giri Snell), ma arriva Thompson a rimbalzo conquistando qualcosa come il dodicesimo rimbalzo offensivo, dodicesimo, e schiacciando la bimane del +4. La gestione della palla dei Bulls è rivedibile, e i Cavs allungano fino al +8 con cui si chiude la partita.