E' un turno di riposo il secondo degli US Open edizione 2016 per il campione in carica Novak Djokovic. Il serbo, numero uno al mondo, non è infatti dovuto scendere in campo contro l'avversario odierno, il ceco Jiry Vesely, che ha dato forfait per infortunio. Non si è vista dunque sull'Arthur Ashe la rivincita del match dello scorso aprile a Montecarlo, quando Nole fu sconfitto a sorpresa al primo turno. Ora la prossima sfida per Djokovic sarà quella contro l'esperto russo Mikhail Youzhny, sbarazzatosi in tre set dell'argentino Guido Pella. Ma la vera sorpresa del mercoledì di Flushing Meadows si è verificata sul Grandstand, dove il finalista dell'ultima edizione di Wimbledon, il canadese Milos Raonic, è stato eliminato dall'americano Ryan Harrison. Dopo aver vinto il primo set al tie-break, la testa di serie numero cinque del tabellone newyorchese ha perso via via brillantezza, fino a cedere con un netto 6-1 nel quarto parziale. Un Raonic svagato e forse anche condizionato da un infortunio saluta così gli US Open con grande anticipo sulla sua tabella di marcia.
Problemi al ginocchio non hanno invece frenato John Isner, altro giocatore statunitense in campo oggi. Il numero venti del seeding di Flushing Meadows ha infatti avuto la meglio sul belga Steve Darcis, nonostante un interminabile tie-break perso nel terzo set. Avanzano al terzo turno anche i due francesi Jo-Wilfried Tsonga e Gael Monfils: il primo ha faticato più del previsto per sbarazzarsi dell'australiano James Duckworth, mentre il secondo, spostato sul centrale per riempire il vuoto di programma del match di Djokovic, ha vinto agevolmente contro il ceco Satral. Per la Francia fuori invece Benoit Paire, che conferma tutta la sua discontinuità facendosi sorprendere dal cipriota Marcos Baghdatis, mentre prosegue la corsa del sudafricano Kevin Anderson, abile a regolare l'altro canadese Vasek Pospisil, e del britannico Kyle Edmund, vincitore in tre set sull'americano Escobedo. Fuori l'uruguagio Pablo Cuevas, eliminato da Nico Almagro. In sessione serale sfida tra l'azzurro Andreas Seppi e lo spagnolo Rafa Nadal. I risultati della sessione diurna:
Djokovic (1) - Vesely walkover
Pella - Youzhny 2-6 1-6 6-7(3)
Isner (20) - Darcis 6-3 6-4 6-7(10) 6-3
Escobedo - Edmund 5-7 4-6 4-6
Tsonga (9) - Duckworth 6-4 3-6 6-3 6-4
Pospisil - Anderson (23) 6-7(3) 4-6 4-6
Monfils (10) - Satral 7-5 6-4 6-3
Almagro - Cuevas (18) 7-6(5) 6-4 7-6(9)
Paire (32) - Baghdatis 2-6 4-6 6-3 4-6
Harrison - Raonic (5) 6-7(4) 7-5 7-5 6-1