Terzo giorno di gare e arriva la prima sorpresa nel tabellone femminile: Agnieszka Radwanska non riesce a trovare le medesime sensazioni della partita d'esordio contro Sharon Fichmann, ed abbandona già al secondo turno lo Us Open 2014. 

Ad approfittarne è la cinese Shuai Peng - che, ironia del destino, aveva maturato la sua unica vittoria contro Agnieszka proprio sul cemento di Flushing Meadows nel lontano 2010, e anche in quell'occasione in una partita di secondo turno - brava ad imporsi in due set con il punteggio di 6-3/6-4. Eppure a partire forte è stata proprio la polacca numero 5 al Mondo, che brekka l'avversaria al primo game e poi mantiene il sul turno di servizio issandosi sul 2-0. Ma se c'è uno sport in cui una pallina può cambiare il corso della storia, questo è proprio il tennis: Aga sbaglia quella che potrebbe valere il 3-0, Shuai ne approfitta per rimettere le cose a posto nel giro di due game. Una risalita che mina le certezze della polacca e gasa la veterana cinese, che comincia a sentire profumo di impresa. 

Il primo tassello va a posto nel nono game del primo set, quello decisivo a regalarle la prima partita. Quindi l'altro mattoncino, nel quinto game del secondo set: è ancora una sliding door a decidere le sorti del match: nello specifico quel millimetro che separa la pallina scagliata da Agnese dalla linea di bordo campo. Un po' più in quà sarebbe stato break, un po' più in là - dove è effettivamente caduta - deuce: Shuai Peng, che aveva chiesto il falco quasi con timidezza, si trova l'inerzia della partita dalla sua parte. Già sul 5-3 ha la palla del match, sprecata malamente. Quindi un altro errore sul 5-4 sembra poter ridare speranza a una demotivata polacca, ma al terzo tentativo Shuai chiude e firma l'upset di giornata.

Anche se quello maturato sul Centrale non è stato l'unico risultato inatteso: a colpire è anche l'uscita prematura di Sloane Stephens per mano della svedese Johanna Larsson. Finisce 5-7/6-4/6-2 in tre set: avanza la Larsson, lascia perplessi ancora una volta la prova della talentuosa americana, ancora troppo altalenante nelle sue performance. A proposito di talenti, approda al terzo turno la svizzera Belinda Bencic, che regola in tre set la giapponese Kurumi Nara (6-4/4-6/6-1). Vittoria anche per Alizè Cornet (doppio 6-3 a Daniela Hantuchova).

In casa Italia, buone notizie arrivano da Roberta Vinci: la brindisina, dopo aver perso nettamente il primo set contro la romena Irina Camelia Begu, ha messo in campo il suo miglior tennis e ha ribaltato altrettanto nettamente le sorti del match, chiuso con il punteggio di 2-6/6-4/6-1. Sarà proprio Roberta ad affrontare Shuai Peng.