I quarti di finale della 69ma edizione della Viareggio Cup hanno regalato non poche sorprese, infatti sono state eliminate quasi tutte le squadre favorite per la vittoria finale. Il risultato più eclatante è sicuramente quello che riguarda la sconfitta dell'Inter ai rigori contro il Sassuolo. La formazione di Vecchi viene sorpresa dall'atteggiamento degli avversari, che passano in vantaggio dopo 13 minuti con Scamacca. La squadra neroverde subisce poi la reazione dei neroazzurri che però fino all'intervallo non riescono a trovare la soluzione vincente per andare al riposo sul risultato di parità. Nel secondo tempo l'Inter continua il proprio forcing offensivo, ma viene decimata dall'espulsione comminata a Gravillon, per un fallaccio commesso ai danni dell'autore del gol neroverde. L'inferiorità numerica non penalizza i nerazzurri che trovano il pareggio con Lombardoni al 55'. A questo punto la partita si assesta su un consolidato equilibrio, con le due squadre che decidono di affidarsi alla lotteria dei calci di rigore.
Dal dischetto vanno a segno Butic (Inter), Bruschi (Sassuolo), Emmers (Inter), Marin (Sassuolo), Carraro (Inter), Masetti (Sassuolo), Mattioli (Inter), Scamacca (Sassuolo), Rover (Inter), Denti (Sassuolo), Cagnano (Inter), Rossini (Sassuolo), Bollini Frigerio (Inter), Cipolla (Sassuolo), Nolan (Inter), Piscicelli (Sassuolo) e Costa (Sassuolo), mentre a fallire dagli undici metri sono Lombardoni (Inter), Abelli (Sassuolo) e Di Gregorio (Inter), col portiere nerazzurro che condanna la sua squadra alla clamorosa eliminazione.
Gli emiliani sono ora attesi da una semifinale non semplicissima contro il Torino, squadra già affrontata in questa stagione nel Campionato Primavera, nel quale gli emiliani sono a pari punti con i granata, ma negli scontri diretti gli uomini di Mandelli sono sempre usciti sconfitti, ed ecco perché la squadra neroverde è chiamata al riscatto, per poter poi accedere ad una finale che sarebbe storica.
La squadra guidata da Coppitelli si qualifica quindi per la semifinale grazie alla vittoria per 2-1 in rimonta sull'Atalanta. Una partita che si mette subito in salita per i granata a causa del gol siglato al 10' da Latte Lath, ma la reazione dei granata non si fa attendere. Infatti i piemontesi si rendono più volte pericolosi dalle parti di Taliento, il quale riesce però a sventare tutte le conclusioni degli attaccanti granata. Nel secondo tempo i bergamaschi provano ad approfittare degli spazi lasciati in contropiede dalla formazione avversaria, che però giunge al pareggio al 63' con Rossetti. A questo punto la sfida cambia completamente, infatti il Torino prende ancora più coraggio ed al 70' passa in vantaggio con il calcio di rigore realizzato da D'Alena. L'Atalanta prova nel finale a riequilibrare il match, ma i granata riescono a difendere il 2-1 fino al triplice fischio.
L'altra semifinale vedrà invece opporsi Empoli e Bruges. I toscani battono la Spal, grazie al gol siglato da Manicone sul finire del primo tempo. Una partita che nel complesso si è dimostrata molto bella ed equilibrata, con l'Empoli a fare possesso e la Spal ad agire di rimessa. Il risultato finale quindi premia la squadra che ci ha creduto di più e che ha nel proprio organico un maggior tasso tecnico. Gli estensi hanno anche provato a riequilibrare il match, ma senza la giusta convinzione, infatti gli uomini di Rossi si sono spesso affidati a lanci lunghi, che sono diventati preda della difesa empolese. L'espulsione di Equizi ha poi chiuso definitivamente la sfida, infatti in 10 uomini la Spal non è più riuscita a rendersi pericolosa. A questo punto i toscani sono attesi da una semifinale tutt'altro che semplice, infatti l'Empoli dovrà vedersela con gli ostici belgi del Bruges, che sono riusciti nell'intento di eliminare prima la Juventus e poi il Napoli.
Un'eliminazione, quella degli azzurri, certamente non meritata per quanto prodotto durante tutto l'arco della gara. I partenopei dominano il match costruendo occasioni su occasioni, ma come contro i bianconeri il Bruges si è affidato al cinismo del proprio centravanti, De Kuyffer, che su due palloni giocati decide la sfida. La bravura e la fortuna della formazione belga risiede nell'indirizzare subito la partita a proprio favore con il gol siglato al 14'. A quel punto la squadra azzurra si vede costretta ad alzare il proprio baricentro per cercare immediatamente il pareggio, esponendosi così al contropiede avversario. Una strategia tattica che ha premiato la formazione belga, in quanto dopo aver resistito al forcing avversario per tutti i 90 minuti, è riuscita nel recupero a chiudere la sfida con De Kuyffer. Il Bruges quindi si candida ad essere la sorpresa del torneo, facendo leva sulla propria solidità difensiva ed al proprio cinismo offensivo.
Ricapitolando ecco dunque i tabellini dei quarti di finale ed il programma delle semifinali:
Quarti di Finale
Atalanta - Torino 1-2
10' Latte Lath (A) 63' Rossetti (T) 70' D'Alena [r.] (T)
Inter - Sassuolo 9-10 d.c.r. [1-1 d.t.r.]
13' Scamacca (S) 55' Lombardoni (I)
Empoli - Spal 1-0
45' Manicone
Napoli - Bruges 0-2
14' De Kuyffer 95' De Kuyffer