E' sufficiente un calcio di rigore, al minuto novantadue, alla Fiorentina di Paulo Sousa per avere la meglio del Chievo di Rolando Maran. Gara tutt'altro che divertente quella decisa da Federico Bernardeschi in piena zona Cesarini, caratterizzata da due espulsioni - una per parte - e dall'equilibrio tra le parti in causa. I clivensi si mettono in mostra per compattezza e quadratura, che non permette ai gigliati di sfondare il muro eretto dagli ospiti al limite dell'area di rigore. In ripartenza, con Bastien e Castro, le migliori occasioni della squadra di Maran, che non concretizza e paga nel finale. Ad attendere i viola, nei quarti di finale, il Napoli di Sarri. 

Sousa schiera un terzetto di mezzepunte composto da Bernardeschi, Zarate e Chiesa alle spalle di Kalinic, mentre Vecino e Badelj compongono la cerniera di centrocampo davanti al quartetto difensivo. Risponde Maran con De Guzman alle spalle di Floro Flores ed Inglese. Castro, Radovanovic e Bastien a centrocampo con Izco terzino destro. 

Inizio veemente dei padroni di casa, che schiacciano nella propria metà campo i clivensi e si rendono pericolosi dopo due giri di lancette con Zarate: l'argentino approfitta di una perfetta combinazione sull'asse Bernardeschi - Kalinic, ma il suo destro termina di poco a lato. E' sulla trequarti che l'argentino ed il mancino di Carrara che fanno la differenza, senza mai offrire punti di riferimento alla retroguardia del Chievo. La squadra di Maran soffre, ma con il passare dei minuti alzano il baricentro della pressione e, di conseguenza, della propria azione: Floro Flores approfitta di uno svarione di Sanchez, ma il suo sinistro è fuori misura. La pressione del Chievo si fa sempre più insistente e, sugli sviluppi di un cross dalla destra di De Guzman, il bomber di coppa Inglese sfiora ancora il vantaggio complice un'uscita spregiudicata di Tatarusanu. 

I ritmi calano vertiginosamente nella parte centrale della frazione, con la viola che non riesce più a trovare il guizzo giusto sulla trequarti, dove il Chievo chiude perfettamente tutti gli spazi. I viola caricano a testa bassa, ma non vanno oltre qualche pericolosa punizione dal limite che Bernardeschi e Zarate tagliano verso il centro, senza tuttavia trovare compagni appostati alla deviazione vincente. Gli ospiti si limitano a chiudere traiettorie di passaggio e conclusioni verso Sorrentino, gestendo con relativa serenità le avanzate dei padroni di casa. Allo scadere l'episodio che può cambiare volto al match: Tomovic prende d'infilata Radovanovic, che atterra il difensore avversario e viene espulso per doppia ammonizione. Bernardeschi, sugli sviluppi della punizione, centra la traversa a tempo scaduto. 

Alla ripresa delle ostilità, Maran si copre complice l'inferiorità numerica inserendo Gamberini al posto di Floro Flores, con l'atteggiamento tattico dei clivensi che muta profondamente con un più difensivo 5-3-1. Assetto che si presta, ovviamente, ad abbassare notevolmente il raggio d'azione, esponendosi all'assedio dei gigliati: prima Vecino dalla distanza, poi Chiesa da pochi passi, sfiorano il vantaggio nei primi minuti della ripresa. Nemmeno il tempo di rifiatare che il figlio d'arte s'inventa una serpentina sull'out di destra che mette in soggezione tutta la difesa clivense: il suo tiro-cross viene salvato sulla riga da Cesar, prima del destro di Kalinic in curva. Il pericolo scampato fa ricompattare il Chievo, che ritrova equilibri e distanze tornando ad offrire pochi spazi ai viola. 

La manovra della Fiorentina torna lenta e prevedibile, con la linea a cinque dei clivensi che anche sulle corsie laterali riesce ad imbrigliare il macchinoso giro palla della squadra di Sousa. I ritmi della gara tornano ad essere oltremodo sopito, il che agevola e non poco i compiti del Chievo: Bastien, abile in interdizione e ripartenza, si mette in mostra con una discesa personale chiusa con il destro dalla distanza, di poco a lato dal palo difeso da Tatarusanu. Un altro strappo dell'ex Avellino provoca l'espulsione diretta - eccessiva - per Zarate a venti dal termine. La Fiorentina sbanda e, qualche minuto dopo, rischia di capitolare: De Guzman e Bastien confezionano il contropiede perfetto, l'ex napoletano apre per Gobbi che pennella per Castro, che tutto solo a centro area spara su Tatarusanu; impreciso Inglese, sulla respinta, che non riesce a dare forza alla sua conclusione. Nel concitato finale occasioni per Kalinic da una parte e Izco dall'altra, ma nessuno dei due protagonisti trova la via per la rete. 

La Fiorentina si riversa in attacco nei minuti conclusivi, apparentemente senza costrutto. Da un fortuito rimpallo, tuttavia, nasce la scintilla che sblocca il match: Bernardeschi si tuffa sul pallone vagante in area di rigore, procacciandosi il calcio di rigore - generoso probabilmente - che successivamente trasforma con calma di gesso. E', al novantaduesimo inoltrato, il gol che inevitabilmente decide la gara e manda ai quarti la squadra di cassa.