Al termine di una stagione che lo ha visto salire sul podio del Giro d'Italia (secondo) e della Vuelta a Espana, il colombiano Esteban Chaves si aggiudica anche la centodecima edizione del Giro di Lombardia, battendo nella volata ristretta di Bergamo un immenso Diego Rosa. Terzo il connazionale Rigoberto Uran, quarto il francese Romain Bardet. Corsa emozionante e incerta fino all'ultimo metro, quella che gli organizzatori hanno disegnato per questo 2016, decisasi in buona misura sulla penultima salita di Selvino, dopo le schermaglie delle rampe inedite di Sant'Antonio Abbandonato e di Miragolo San Salvatore. Sullo strappo finale di Bergamo Alta è Diego Rosa, oggi nettamente superiore al compagno di squadra all'Astana Fabio Aru, a scattare per primo, seguito dal colombiano del Team Orica-BikeExchange, che sfianca Romain Bardet della AG2R La Mondiale e poi confeziona uno sprint da urlo, che gli vale la prima classica monumento in carriera. Nella top ten anche Davide Villella, Alejandro Valverde e Alessandro De Marchi.
La classica delle foglie morte edizione 2016 prende il via da Como e ha sede d'arrivo a Bergamo, con un tracciato in buona parte inedito, lungo 241 km. Oltre alla salita simbolo della Madonna del Ghisallo (8.5 km al 6.2%), i corridori devono affrontare anche altre asperità, come il Valico di Valcava (11.6 km all'8%), le ascese di Sant'Antonio Abbandonato (6.5 km all'8.9%), di Miragolo San Salvatore (8.7 km al 7%) e di Selvino (6.9 km al 5.4%). Finale caratterizzato dalla salita verso Bergamo Alta. La prima parte di corsa è caratterizzata da una fuga a quattro: sono Damiano Caruso (BMC), Michael Cherel (AG2R La Mondiale), Rudi Molard (Cofidis) e Stefan Denifl (IAM). E' proprio il corridore siciliano, già azzurro alle ultime Olimpiadi, ad inscenare una splendida azione solitaria, che prende forma sulle rampe di Sant'Antonio Abbandonato e termina solo a una quarantina di chilometri dalla conclusione. Da dietro è Diego Rosa dell'Astana a forzare l'andatura per il compagno di squadra Fabio Aru, in un gruppo in cui la selezione manda fuori giri corridori come Daniel Martin, Bauke Mollema e Julian Alaphilippe. Tra i migliori rimangono così Esteban Chaves, Rigoberto Uran, Davide Villella, Rodolfo Torres, Alessandro De Marchi, Giovanni Visconti, Alejandro Valverde, Gianluca Brambilla, David de la Cruz, Robert Gesink Romain Bardet, Pierre-Roger Latour e Warren Barguil.
La corsa si accende sulla salita del Selvino quando, dopo un tentativo di attacco in discesa di Gianluca Brambilla, è Esteban Chaves a scattare portando con sè Romain Bardet e il connazionale Rigoberto Uran. Diego Rosa prova ad aiutare il capitano Fabio Aru, ma il sardo dell'Astana non ha le gambe dei giorni migliori e lascia via libera al gregario piemontese, che dopo un breve inseguimento raggiunge i tre uomini al comando. E' il momento in cui il Lombardia si decide, perchè da dietro il solo Visconti non è in grado di riportare sotto Valverde e i suoi compagni d'avventura. I quattro battistrada proseguono d'accordo anche nella lunga discesa che conduce verso Bergamo, senza tentennare nemmeno nel tratto in pianura prima del passaggio nel capoluogo lombardo. Ai meno tre dal traguardo è Rosa ad accelerare sul ciottolato in salita di Bergamo Alta, ma il suo attacco viene rintuzzato da Chaves, che rilancia l'azione e costringe Bardet alla resa, mentre Rigoberto Uran resiste fino allo scollinamento. Nei restanti chilometri di discesa Rosa ci prova ancora, concludendo il suo grande Lombardia con una splendida volata: al piemontese mancano però gli ultimi venticinque metri, nei quali viene rimontato e bruciato da un Chaves che salta i due rivali come lanciato da una fionda. Il colombiano esulta per la prima classica monumento vinta in carriera, mentre a Rosa rimane il rimpianto per un successo solo sfiorato.
Ordine d'arrivo. 1. Chaves in 6h 26' 36". 2. Rosa s.t. 3. Uran s.t. 4. Bardet a 6". 5. Villella a 1'19". 6. Valverde a 1'24". 7. Gesink s.t. 8. Barguil s.t. 9. De Marchi s.t. 10. Latour s.t. 11. Aru a 1'26".