Mathew Hayman, trentottenne australiano del Team Orica-Greenedge, firma una delle più grandi sorprese della storia della Parigi-Roubaix aggiudicandosi un'indimenticabile edizione - la numero 114 - della Regina delle Classiche. Hayman, alla sedicesima partecipazione tra le pietre dell'Inferno del Nord, attacca da lontano con i fuggitivi della prima ora, resiste al ritorno del gruppo dei migliori, composto da Tom Boonen, Sep Vanmarcke, Ian Stannard ed Edvald Boasson Hagen, e vince in volata al termine di una corsa imprevedibile ed entusiasmante. Secondo un gigantesco Tom Boonen, protagonista di una prova d'autore per tattica e cuore, a pochi centimetri dal suo quinto successo nel velodromo di Roubaix. Sfortunati i grandi favoriti della vigilia, Fabian Cancellara e Peter Sagan, che rimangono attardati a causa di una caduta prima della Foresta di Arenberg. Nel tentativo di recuperare, lo svizzero cade sul pavè scivoloso a cinquanta chilometri dall'arrivo, compromettendo anche la rincorsa del campione del mondo, giunto al traguardo con oltre due minuti di ritardo.

La quattordicesima Parigi-Roubaix è un concentrato di emozioni, distillate senza sosta per tutto il percorso. Le prime due ore di corsa sono a velocità folle, con un gruppo di fuggitivi che finalmente riesce ad avvantaggiarsi sul resto del gruppo. Tra loro Sylvain Chavanel, Salvatore Puccio, Imanol Erviti, Yaroslav Popovych, Borut Bozic e il carneade australiano Mathew Hayman. A 110 km dalla conclusione, la prima svolta della giornata. Una caduta su un tratto di pavè scivoloso (ha piovuto nelle ore antecedenti la gara) spezza in due il plotone. Tom Boonen è lestissimo a cogliere l'occasione, mandando a tirare il tedesco Tony Martin, che stacca gli attardati Sagan e Cancellara, che accumulano ben presto 1'20" di ritardo. Nella foresta di Arenberg cominciano a delinearsi le prime gerarchie, Boonen corre da fuoriclasse, Vanmarcke è in gran forma, Boasson Hagen e Stannard non si fanno sorprendere. Dopo un momento in cui la Etixx-Quicstep sorprende tutti, il team Lotto-Jumbo riesce a recuperare, formando un gruppetto interessante con la collaborazione del Team Sky, in cui si mettono in evidenza Salvatore Puccio, ripreso dopo la fuga iniziale, e Gianni Moscon, giovane promessa del ciclismo azzurro. Da dietro Cancellara e Sagan si danno da fare in prima persona per recuperare lo svantaggio, accelerando nel settore di pavè di Orchies e guadagnando una quarantina di secondi nei confronti della testa della corsa, che nel frattempo ha riassorbito anche l'australiano Hayman, ultimo ad arrendersi tra i battistrada. 

Il tratto di Mons-en-Pevele risulta decisivo per le sorti di molti dei favoriti: prima Moscon, poi Puccio scivolano nel gruppo dei migliori, che si assottiglia fino a rimanere composto da sette uomini: Boonen, Stannard, Hayman, Boasson-Hagen, Haussler, Erviti, Vanmarcke e Rowe. Proprio nel momento del massimo sforzo, Fabian Cancellara cade a sua volta, coinvolgendo anche Sagan, che rimane miracolosamente in sella, ma perde un punto d'appoggio fondamentale per il suo piano di rimonta. A Camphin-en-Pevel mollano Haussler ed Erviti, mentre sul terribile Carrefour de l'Arbre è Sep Vanmarcke ad allungare, togliendosi di ruota i compagni d'avventura. Boonen non molla, resiste sul pavè, e grazie a uno strepitoso Ian Stannard si riporta sul connazionale, con Boasson Hagen e Hayman che si mantengono in scia. Gli ultimi quindici chilometri sono una sequenza di scatti e controscatti, con tutti e cinque gli uomini al comando a provare il colpo da finisseur. Nessuno riesce tuttavia a fare la differenza, finchè un incredibile Hayman parte a duemila metri dall'arrivo. Solo Boonen riesce a tenergli testa, e i due si presentano in coppia nel velodromo di Roubaix, ripresi sulla pista da Stannard e VanMarcke. La volata si riduce agli ultimi 50 metri, dove un grandissimo Boonen non ha la forza per sorpassare Hayman, che taglia il traguardo da vincitore per la seconda volta in tutta la sua carriera. E' l'apoteosi per l'australiano, una beffa tremenda per il fenomeno belga, che non può però rimproverarsi alcunchè per una corsa condotta in modo perfetto. L'incredulo Hayman fatica a realizzare quanto accaduto, ma è tutto vero: un onesto gregario di trentotto anni ha vinto la Parigi-Roubaix 2016, una delle più emozionanti degli ultimi decenni.

Ordine d'arrivo: 1. Hayman in 5h 51' 53". 2. Boonen s.t. 3. Stannard s.t. 4. Vanmarcke s.t. 5. Boasson Hagen a 3". 6. Haussler a 1'00". 7. Sieberg s.t. 8. Saramotins s.t. 9. Erviti a 1'07". 10. Petit a 2'20". 11. Sagan s.t. 40. Cancellara a 7'35".