La stagione 2017/2018 del Milan ha vissuto anche del cambio in panchina tra Vincenzo Montella e Rino Gattuso. Il primo esonerato dopo un rinnovo di contratto arrivato pochi mesi prima e una situazione generale molto diversa da quella auspicata durante l'estate, il secondo voluto con forza da Massimiliano Mirabelli, convinto dal lavoro che Gattuso stava portando avanti con il Milan Primavera e dalle qualità umane dell'ex Ringhio del centrocampo rossonero.
Eppure la stagione era iniziata tra entusiasmo e voglia di tornare a vedere il Milan a lottare per traguardi più legati alla sua storia e alla sua tradizione. Mercato scoppiettante, con Montella coinvolto nelle scelte dei giocatori, una su tutte quella di Kalinic, spinta e sostenuta dall'ex tecnico tra le altre proprio della Fiorentina. Tra Europa League e campionato, però, la situazione non sembra arrivare a quella svolta auspicata e sperata un po' da tutti. Va bene il tempo, va bene la pazienza da concedere a una rosa e a un gruppo cambiati in profondità in poche settimane.
Ma la sensazione che offre il Milan di Montella è di una squadra con potenziale, sballottata però qua e là tra equivoci tattici, cambi di modulo durante la stagione e una rotazione esasperata dei giocatori a disposizione che non riesce a far trovare una base solida su cui impostare il percorso in campionato e in Europa League. E così, dopo un pareggio casalingo contro il Torino, la società decide di cambiare e saluta Vincenzo Montella.
Il toto nomi si scatena immediatamente: un nome d'esperienza o un'altra scommessa? Tutti poi parlano di Conte come del grande obiettivo per il 2018/2019 e allora ci si chiede anche chi potrebbe accettare un ruolo da traghettatore per soli sei mesi prima di essere gentilmente accompagnato alla porta dal duo Fassone-Mirabelli.
La scelta di promuovere dalla Primavera Rino Gattuso sembra andare nella direzione di una sorta di interregno abbastanza breve, prima di ripartire ancora una volta, ma da un tecnico di esperienza e carisma, anche internazionale. Fin dalla prima conferenza stampa, però, Mirabelli chiarisce come la scelta di Gattuso non debba far pensare a una soluzione temporanea, ma vada inserita all'interno di un piano tecnico sul medio lungo periodo.
Il resto della stagione del Milan trascorre tra alti e bassi, con gare come quelle contro il Benevento (andata e ritorno), Verona e Juventus in finale di Coppa Italia completamente da dimenticare, ma anche notti di riscatto come quelle contro l'Inter in Coppa Italia e le due vittorie dell'Olimpico di Roma contro le squadre di Inzaghi e Di Francesco. Il 2018/2019 del Milan ripartirà nel segno di Rino Gattuso in panchina, convinto che con alcuni innesti mirati questo gruppo possa puntare a tornare veramente competitivo. Le vicende societarie, però, continuano a prendersi la scena anche a fine maggio e allora prima di risolvere i problemi di campo, i tifosi chiedono alla società di eliminare qualunque tipo di incertezza al di fuori del rettangolo di gioco.