Prima in panchina per il neotecnico del Milan Gattuso, che affronta il Benevento ultimo in classifica al Ciro Vigorito. De Zerbi ha tutta l'intenzione di trovare i primi punti del campionato delle Streghe e quindi schiera il tridente migliore, lasciando fuori Armenteros. Diavolo che non cambia quasi nulla rispetto alla gestione Montella. Una partita che vive di fiammate, ma comunque emozionante, dove gli ospiti passano in vantaggio, subiscono il pareggio, trovano il gol del sorpasso con Kalinic e poi finiscono in dieci, subendo l'iniziativa degli avversari per tutto il finale del secondo tempo e subendo un gol che ha tanto dello storico quanto del clamoroso, visto che a trovare il pareggio allo scadere è Brignoli, il portiere del Benevento.

Formazione Benevento (4-3-3): Brignoli; Letizia, Djmisti, Costa, Di Chiara; Memushaj, Chibsah, Cataldi; D'Alessando, Puscas, Parigini. All. De Zerbi.

Formazione Milan (3-4-2-1): Donnarumma; Musacchio, Bonucci, Romagnoli; Borini, Kessie, Montolivo, Rodríguez; Suso, Bonaventura; Kalinic. All. Gattuso.

PRIMO TEMPO

Sfida che parte a ritmi non partircolarmente elevati. Il Milan non va a tutta velocità, mentre il Benevento ci prova coraggiosamente, ma sembra poter commettere l'errore fatale a ogni palla giocata dalla retroguardia. Come per esempio all'11' quando Letizia, con un retropassaggio suicida, serve per errore Kalinic, che però è defilato e conclude direttamente su Brignoli, che respinge. Sulla seconda palla arriva Suso, il cui tiro finisce di nuovo nella zona del portiere delle Streghe, che blocca senza problemi. Match equilibrato, con i padroni di casa che cercano comunque di fare la propria partita. Le occasioni dunque iniziano ad arrivare alla mezz'ora, quando inizia ad affiorare la stanchezza. Al 31' Suso prova il tiro da posizione impossibile, ma Brignoli blocca. Risponde il Benevento. Lancio di Letizia che trova solissimo sulla destra D'Alessandro, palla in mezzo perfetta dell'ex Atalanta su cui si avventa Parigini, che dovrebbe solo appoggiare di testa in rete, ma l'ex Perugia spedisce clamorosamente a lato, forse per impedire a Donnarumma di riuscire a compiere una parata miracolosa. Gol sbagliato gol subito.

Al 38' Kessie va in percussione, arriva sul fondo, è chiuso da due difensori ma, anche finendo a terra, riesce incredibilmente a metterla in mezzo. Lì succede di tutto. Bonaventura colpisce di testa, Brignoli respinge ma, nonostante ci siano tre difensori intorno a Jack, questo riesce a riprendere il pallone e a ribadirlo in rete (0-1). Primo tempo che finisce con il vantaggio del Milan che, nonostante le pochissime occasioni create, potrebbe dunque trovare i tre punti. Sfortunato il Benevento, ma anche autolesionista, visto che ha mancato un gol già fatto e ha preso la rete dello svantaggio con tre difensori a protezione dello specchio della porta.

SECONDO TEMPO

La ripresa si apre con tutt'altro atteggiamento da parte delle due squadre. Al 50' il Benevento trova il clamoroso pareggio. Calcio d'angolo battuto da Di Chiara, palla che finisce a Letizia che ha il varco per tirare da fuori area. Donnarumma para con un buon riflesso, ma sulla respinta nessuno dei difensori rossoneri è abbastanza pronto per spazzare, con Puscas che invece è lesto e insacca il tap in (1-1). Dura però poco la gioia delle Streghe, visto che bastano pochi minuti alla squadra di Gattuso per tornare sopra. Altro calcio d'angolo. Brignoli esce e respinge con i pugni, palla a Bonaventura sulla fascia che crossa in centro. Kalinic si inserisce e, tutto solo, di testa la mette dentro (1-2). Ritrovato il vantaggio, il Diavolo si abbassa di nuovo pericolosamente.

Al 71' quindi la squadra di De Zerbi ha una buona chance per trovare il nuovo pareggio. Memushaj arriva su un pallone e lo serve subito a Chibsah, che vede D'Alessandro in posizione migliore e gli mette l'assist. L'ala giallorossa va al tiro, ma la traiettoria non è abbastanza angolata per impensierire Donnarumma. Il Milan si complica la vita da solo. Alla mezz'ora della ripresa infatti Romagnoli centra Letizia, che era partito in contropiede. Per Mariani non ci sono dubbi: è rosso diretto. A questo punto il Benevento ci crede. Coda al 85' tira una bordata da fuori. Palla che sibila sopra la traversa di Donnarumma. Allo scadere l'incredibile: calcio piazzato, Brignoli si tuffa alla disperata, centra il pallone che finisce clamorosamente nell'angolino basso. Donnarumma è battuto, segna il portiere del Benevento (2-2), è il primo punto della storia delle Streghe in Serie A.