Calhanoglu è stato spesso protagonista delle dichiarazioni e delle conferenze stampa di Vincenzo Montella. Il tecnico ha detto da subito che l'ex Bayer Leverkusen è un giocatore dalle indubbie qualità tecniche, sottolineando allo stesso tempo la necessità per lui di crescere in fretta per abituarsi il prima possibile ad un campionato diverso rispetto alla Bundesliga. Senza dimenticare i mesi di stop causa squalifica per una questione di documenti legati a un suo trasferimento di qualche stagione fa.

Inizialmente il tecnico del Milan ha provato a trasformare Calhanoglu in una mezzala di qualità da inserire in un centrocampo completato dalle geometrie di Biglia e dalla forza fisica di Kessie. La sensazione di molti, però, è stata quella di un giocatore in qualche modo imprigionato in un ruolo che non gli consentiva troppa libertà di movimento, elemento invece importante per poter provare a sfruttare la sua qualità. Alla ricerca del giusto assetto per una squadra con tante novità, Montella ha quindi deciso di spostare Calhanoglu una decina di metri più avanti, rifinitore con Suso alle spalle di un riferimento offensivo. Contro il Genoa non c'è stato il tempo di cominciare ad osservare questa nuova sistemazione, ma la gara contro il Chievo ha fornito una prima indicazione.

Oltre alla vittoria del Milan, fondamentale, ci sono stati anche dei primi sprazzi di Calhanoglu e della sua qualità. Suso ha inciso tanto sulla partita, ma anche il turco ha toccato molti pallone all'interno della manovra offensiva rossonera, facendosi anche notare per alcuni interventi in fase di recupero palla, non tutti puliti, ma comunque sintomatici della sua applicazione all'interno delle idee di Montella. Importante poi anche aver trovato la via della rete, con un bell'inserimento senza palla in contropiede, premiato dalla giocata di Kessie e concluso con stop e sinistro in corsa alle spalle di Sorrentino. La speranza di tutti, Montella in primis, è che la rete del Bentegodi possa essere solo l'inizio del vero Calhanoglu in maglia Milan: "Può fare di più, credo abbia bisogno di un grande gol a San Siro. Spero possa farlo contro la Juventus".