L'arrivo di Kessie al Milan ha destato da subito molta curiosità intorno all'ex centrocampista dell'Atalanta, protagonista con Gasperini di una stagione importante in nerazzurro, nonostante la giovane età. Forza fisica dirompente e discreta presenza in zona gol, un mix che aveva attirato molti interessi, con Mirabelli e Fassone bravi ad anticipare e superare la concorrenza, Roma su tutti.
Le primissime apparizioni di Kessie con la maglia avevano stupito diversi tifosi del Milan. Una presenza fisica in mezzo al campo nelle due fasi costante e importante, che si faceva sentire all'interno delle prestazioni della squadra. In più, la sensazione che il trio di destra completato da Conti e Suso potesse essere una delle armi più importanti per il Milan di Montella nel corso di tutta la stagione. In sede di mercato, però, si è spesso detto che il Milan non è riuscito a prendere, pur avendoci provato, un giocatore dalle caratteristiche simili a Kessie. Un profilo in grado di alternarsi con l'ex Atalanta, per farlo rifiatare all'interno di una stagione che almeno per i primi mesi vedrà il Milan impegnato su tre fronti diversi.
Montella fatica a rinunciare a Kessie, ma nelle ultime apparizioni, il giocatore ha dato la sensazione di essere un pochino in calo di condizione. Tanti palloni persi nei contrasti fisici con gli avversari, difficoltà nel cambiare passo palla al piede, la sensazione di essere "attaccabile" dall'azione offensiva degli avversari. Puntare alla sua zona per trovare un varco in cui infilarsi nel sistema difensivo del Milan. Kessie è tornato già nel fine settimana in Italia dopo aver giocato con la sua Costa d'Avorio e ha avuto quindi un'intera settimana per poter preparare nel migliore dei modi il derby di Milano contro l'Inter di Luciano Spalletti. Montella ovviamente non vorrà fare a meno di lui, nella speranza che Kessie torni su livelli importanti in una serata attesa con grande fermento da tutto il popolo milanista e molto importante anche per la classifica della squadra di Vincenzo Montella.