Anno nuovo, stesso Milan. E' da diversi anni che si ripete questa frase: i rossoneri vanno ko in casa contro un coriaceo Bologna, abile nel beffare sul finale il Milan, al termine di una partita apertissima, con numerose occasioni da rete da ambo le parti. Decide Giaccherini, che sfrutta un micidiale contropiede e fulmina Donnarumma in area. Male il reparto avanzato di Mihajlovic, fin troppo sprecone, con Cerci in primis, che spreca un gol già fatto davanti a Mirante. Troppi campanelli d'allarme a casa Milan, l'Europa si allontana. Tre punti d'oro per i felsinei, ora a quota 22, la salvezza è più che concreta.
Stesso undici iniziale visto contro il Frosinone, del Milan, con solo una modifica: Mexes al posto dello squalificato Romagnoli. In attacco confermata la coppia Bacca-Niang, con Honda e Bonaventura dirottati nella linea di mediana, mentre Donadoni cambia Donsah lanciando Brighi e lascia in panchina Oikonomou, con Maietta centrale.
Al calcio d'inizio regna l'equilibrio, con le due squadre in fase di studio, il Milan fatica di fronte alla compatezza dei felsinei, che chiudono bene in difesa, provando a pungere di contropiede. Al quarto d'ora, brivido per i presenti a San Siro: Destro elude Donnarumma con un pallonetto, ma Alex anticipa e toglie le castagne dal fuoco, mantenendo la porta inviolata. Dieci minuti dopo, i rossoneri impegnano due volte Mirante, bravo a murare Honda e Niang a distanza ravvicinata, mentre Bonaventura crea dalla fascia, senza però trovare appigli in area. Al minuto 40', Mirante si immola su Bonaventura, mandando in corner un pallone destinato a rete. Finisce zero a zero il primo tempo, con un Milan poco brillante ma propositivo, che si sbatte su un eroico Mirante, mentre il Bologna prova a pungere con le ripartenze.
Si riparte e il Bologna va vicinissimo al gol, con Giaccherini, che supera Donnarumma con un pallonetto, ma la palla va fuori di pochissimo, mentre qualche istante dopo, Diawara sfiora il palo con un missile dalla distanza. Dopo qualche sussulto, si rialza il Milan, che si riversa più volte nell'area dei felsinei, sprecando numerose chance da gol: dapprima con Niang, successivamente con Honda e, infine, con Bacca. Al minuto 78', l'azione chiave della partita: Niang lancia Cerci con un filtrante chirurgico, l'esterno italiano si trova a tu a tu con Mirante, ma preferisce dribblarlo, consentendo alla retroguardia emiliana di recuperare e di sventare il pericolo. Cinque minuti dopo, la beffa: Mournier trova Giaccherini sulla destra, che non sbaglia davanti a Donnarumma e regala il vantaggio al Bologna. Il Milan alza la bandiera bianca e rischia lo 0-2 con Destro, ma Donnarumma blocca in tempo. Finisce zero a uno per il Bologna, che torna in Emilia con tre punti d'oro, condannando il Milan all'ennesima, bruciante, sconfitta stagionale.