Primo Settembre duemilaquattordici. Nelle ultime ore del calciomercato il Milan irrompe nella trattativa in porto tra Atalanta ed Inter, ed acquista per sette milioni il cartellino di Giacomo Bonaventura, in arte Jack. Bonaventura, tuttocampista totale è reduce da ottime quattro stagioni con la maglia neroazzurra dell’Atalanta. 128 presenze e 23 gol con gli orobici, uno dei giocatori più interessanti sulla scena italiana. In principio si dirà che il Milan abbia comprato un giocatore utile, ma l’operazione fu posteriore alla cessione di Bryan Cristante durante l’ultimo giorno di mercato (6 milioni versati dal Benfica) in modo tale da ammortizzare il costo dell’acquisto di Bonaventura dall’Atalanta.
14 Settembre, seconda di campionato Parma – Milan. Jack segna all’esordio con la maglia rossonera, aprendo le marcature del match. Il Milan vincerà quella partita con il risultato rocambolesco di 5 a 4, la stagione è appena iniziata con due vittorie ma bisogna trovare la bussola. Eppure la nave inizia a vacillare già alla nona giornata a Cagliari nel primo infrasettimanale della stagione, il Milan viene salvato da un grandissimo gol da fuori area di Bonaventura. La partita finirà 1 a 1. 2 gol in 8 partite, Jack inizia ad entrare nelle gerarchie di Pippo Inzaghi, e in quelle di gradimento dei propri tifosi. Tifosi che poco dopo, già durante l’autunno iniziano a sospettare che sia un’altra grande stagione di fuoco e sofferenze. Alla partita di Cagliari seguirà la sconfitta contro il Palermo, con i rosanero padroni di San Siro con il punteggio di due a zero. Bonaventura salta la partita per un legero infortunio muscolare. Il ritorno con la maglia rossonera già all’undicesima giornata a Marassi contro la Sampdoria, partita finita in pareggio due a due. Seguirà il pareggio a reti bianche nel derby, la vittoria di San Siro con l’Udinese e la sconfitta al Ferraris di Genoa, Bonaventura sempre in campo e autore di partite sufficienti.
Alla quindicesima il Napoli arriva a San Siro. Il Milan di contropiede imbriglia il gioco di Benitez, in gol Menez e soprattutto Bonaventura. Due a zero, sarà una delle poche partite soddisfacenti, Bonaventura dopo 13 presenze ha già segnato tre gol. Esterno sinistro nel tridente, se il problema del Milan sono gli attaccanti che non segnano (eccetto Menez) le prestazioni di Bonaventura contribuiscono a tenere il diavolo in quinta posizione. Classifica cortissima con cinque squadre in tre punti. Il Milan potrebbe far di necessità virtù. All’inizio del nuovo anno il Milan crolla inesorabilmente. Per limiti tecnici e mentali, la squadra rossonera perde di vista la situazione reale. Sconfitte in casa con Sassuolo e Atalanta, pareggio all’olimpico di Torino contro il Toro e sconfitta polemica allo Juventus Stadium per tre a uno. Nella trasferta di Roma contro la Lazio la squadra di Inzaghi si concede ai biancocelesti senza reagire cadendo sotto la doppietta di Parolo e la rete di Klose. Inutile il vantaggio di Menez. Nei minuti finali Mexes perde la testa inscenando una rissa con Mauri che gli costerà 3 giornate. Bonaventura risulta uno dei migliori, ma in un contesto ostile non riesce a risultare decisivo come nella prima parte della stagione. Inizia la contestazione dei tifosi e un saliscendi di risultati. Il Milan avrà ossigeno solo con la vittoria di San Siro contro il Parma alla ventunesima. A Febbraio in calendario ci sono un poker di partite abbordabili, ovvero Empoli, Cesena ed Hellas Verona in casa, trasferta al Bentegodi con il Chievo. Bonaventura segnerà l’uno a zero a San Siro contro il Cesena, partita finita 2 a 0 per il Milan. Quarto gol in stagione. L’unica vittoria in mezzo a tre pareggi contro squadre meno blasonate ma in grado di imbrigliare la squadra di Inzaghi. Ne uscirà un Milan incapace di risollevare una situazione compromessa. Bonaventura sia come mezz’ala in situazioni d'emergenza, che come esterno di sinistra, è sempre in campo con la maglia del Milan.
L’Europa sarà ufficialmente compromessa dopo il pareggio nel derby e le tre sconfitte di fila con Udinese, a San Siro contro il Genoa e a Napoli, partita iniziata con il rosso più veloce nella storia della Serie A: quarantatre secondi e Milan subito in dieci con l’espulsione di De Sciglio. La vittoria dell’orgoglio a San Siro contro la Roma di Rudy Garcia non risolleva una stagione discontinua. In casa rossonera non gira niente, né la società, né i risultati in campo, neanche le situazioni favorevoli. Gira, a tratti molto bene, il numero ventotto della squadra di Inzaghi. A Reggio Emilia contro il Sassuolo ad esempio, il diavolo è vittima (ciclica) di un presunto caso di gol fantasma di Domenico Berardi. Lo stesso attaccante neroverde classe ’94 quando vede rossonero è ispirato, tripletta. Errori arbitrali, polemiche un’espulsione generosa per doppia ammonizione comminata a Bonaventura che lascia il Milan in dieci sul risultato di due a due al 57º minuto. Nel primo tempo un gol dell’esterno classe ’89 risultatava decisivo ai fini della rimonta rossonera dopo il passivo di due a zero. Bonaventura costretto a saltare l’ultima a San Siro contro il Torino, tornerà regolarmente in campo l’ultima di campionato.
Stadio “Atleti azzurri d’Italia”, finisce tutto da dove era iniziato. Lo stadio di Bergamo non ha dimenticato il contributo dell’esterno rossonero nelle quattro stagioni passate con l’Atalanta. Nonostante la rivalità tra i due club, nonostante Giacomo segni due volte durante quella partita (prima doppietta in rossonero), la tifoseria un tempo amica gli tributerà continue ovazioni e meritati applausi. Una delle scene più cariche di fairplay di questa Serie A Uno stadio celebra un suo ex giocatore, e nonostante lui segni addirittura due gol non si sente neanche un fischio. Per un ragazzo dal rendimento costante, un leader silenzioso che non vuole prendersi la scena, ma soprattutto un esempio di professionalità e correttezza non si può fischiare. Uno dei pochissimi rendimenti continui all’interno della stagione travagliata del diavolo. Il prossimo anno il Milan riparte anche da lui.