Dopo l'ennesima sconfitta stagionale sul campo del Sassuolo, si torna a parlare del futuro del Milan che dovrà per forza di cose rifondare la squadra a partire dalla guida tecnica. È di queste ore la notizia di un avvicinamento tra Montella e la società rossonera grazie soprattutto al benestare del presidente Berlusconi, da sempre estimatore dell'allenatore viola per la sua idea di calcio e che dovrebbe cedere soltanto la minoranza della società. Dal canto suo l'ex aeroplanino sarebbe propenso ad accettare l'offerta per riportare una società prestigiosa come al Milan ai fasti di un tempo con la promessa di pesanti investimenti sul mercato. L'ultimo ostacolo rimane però la clausola rescissoria di cinque milioni per liberare il tecnico dalla società di Della Valle ma visti gli ultimi sviluppi potrebbe arrivare una clamorosa rescissione contrattuale il che proietterebbe Montella sulla panchina del Milan per la stagione 2015/2016 battendo la concorrenza di Emery e del sogno Ancelotti.