Livorno e Sassuolo si sono incrociate poco nella loro storia calcistica: 9 in totale gli incontri, tra campionati minori, serie B e massima serie. Soprattuto negli ultimi tre precedenti, le partite che ne sono venute fuori sono state molto avvincenti; in questa stagione, alla seconda di campionato, il Livorno tirò fuori una delle sue migliori prestazioni, sbancando il Mapei stadium per 4-1. Fu anche l'unica partita che vide nel tabellino dei marcatori il nome di Emeghara, attaccante del Livorno, molto deludente fino ad ora e in odore di cessione. La partita fu divertente, illudendo forse troppo i tifosi livornesi e abbattendo altrettanto quelli sassolesi: ad oggi gli umori appaiono leggermente cambiati.
Ma le cose migliori si videro la scorsa stagione, nel campionato di serie B. Sarà stato che le due compagini lottavano per un prestigioso traguardo come la promozione in serie A; sarà stato che in virtù di questo obiettivo le due squadre eprimevano un bel calcio, ma i due match che le videro di fronte furono degni della massima serie e soprattuto quella di andata ne fu una degna dimostrazione. Finì 3-2 per il Livorno, dopo che gli uomini di Di Francesco erano stati in vantaggio per due reti a zero e i ragazzi dell'ex Nicola erano riusciti a ribaltare il punteggio con una rimonta eccezionale. Paradossalmente, quel match un po' pazzo rafforzò entrambe le squadre: il Sassuolo, consapevole della propria forza e scoperte le sue debolezze, non mollò più la leadership del campionato cadetto, mentre il Livorno vide, con il risultato, concretizzarsi quello che fino a poco prima era solo un sogno.
Al ritorno poi, la contesa fu meno appassionante, ma sancì il primo verdetto: Sassuolo diretto in serie A, Livorno costretto a passare dalla lotteria dei play off. La partita finì 1-0 per i neroverdi, che fecero esplodere di gioia i propri tifosi per lo storico traguardo raggiunto. Come è evidente anche i toscani riuscirono a cogliere la promozione in serie A, ed ecco che le due squadre si affronteranno di nuovo all'Armando Picchi per la seconda giornata del girone di ritorno di questo campionato.
La situazione di classifica è pericolante per entrambe le formazioni: 17 punti il Sassuolo, 13 il Livorno. Merito del Sassuolo non aver perso le speranze dopo le batoste iniziali, soprattuto quell casalinga contro l'Inter per 7-0; merito della società aver creduto nell'allenatore Di Francesco e nella bontà del suo lavoro; come ottimo è stato, fino ad ora, il lavoro svolto dalla dirigenza neroverde per cercare di rafforzare la squadra nel mercato invernale. E' molto probabile che mister Di Francesco schieri già a Livorno alcuni dei nuovi arrivati, come Biondini a centrocampo e Sansone in attacco (al posto di Berardi non al meglio). Si gioca la "prima maglia" da titolare anche Rosi (ex amaranto) che potrebbe affiancare i neo acquisti, ma che già hanno debuttato, Manfredini e Ariaudo.
Lo stesso non si può dire del Livorno, che di volti nuovi ha solo l'ex sampdoriano Paolo Castellini, che potrebbe essere gettato subito nella mischia per sopperire alla mancanza di un esterno sinistro. A debuttare, come neo allenatore amaranto, sarà sicuramente Mimmo Di Carlo, scelto dal presidente Spinelli dopo la brevissima parentesi con Perotti in panchina; Di Carlo, per sua stessa ammissione, continuerà con le scelte adoperate dall'ex Nicola, considerato il poco tempo avuto a disposizione per cambiare l'assetto alla squadra: plausibile, dunque, la conferma del 3-5-2, con ballottaggio in attacco tra Siligardi ed Emeghara. Il neo mister punterà forte su Leandro Greco, riportando l'ex Roma sulla linea dei centrocampisti con Luci e Biagianti, per cercare di dare brio e fantasia ad un Livorno alla disperata ricerca di punti salvezza.