Sul velluto il Milan nella prima sfida dei gironi di Europa League. Positivissimo il ritorno dei rossoneri in Europa, con un secco e deciso 1-5 rifilato all'Austria Vienna. Sontuose prestazioni da parte di Calhanoglu e di Andrè Silva, due assist ed un gol per il turco, tre gol per il portoghese. Suso firma l'ultima rete della gara. Si rivede in campo anche Bonaventura, ottima la prova di Romagnoli. Montella adesso deve pensare bene a un definitivo cambio di modulo, dopo la performance maiuscola di Vienna con il 3-5-2.
Parte bene il Milan che al terzo ha la prima occasione gol della partita, con Calhanoglu che raccoglie una palla sul lato destro dell'area e chiude il destro sul primo palo, trovando un'ottima risposta del portiere dell'Austria Vienna Hadzikic che manda in angolo. Al settimo il Milan passa già in vantaggio proprio con Calhanoglu, che recupera palla a centrocampo, scambia meravigliosamente con Kalinic e poi lascia partite un destro micidiale che si insacca all'incrocio dei pali. Passano tre minuti e il Milan addirittura raddoppia, con un'altra grande giocata di Calhanoglu: il turco viene lanciato da un bel filtrante di Kessiè, in scivolata anticipa l'intervento del suo marcatore e poi la dà ad Andre Silva che a tu per tu con Hadzikic resta freddo e con il piattone destro la mette all'angolino. Prova a reagire l'Austria Vienna e lo fa con la specialità della casa, ovvero gli schemi su calcio piazzato: prima punizione bassa e veloce di Holzhauser che trova Monschein, sulla sua deviazione Donnarumma ha degli ottimi riflessi e mette fuori. Sul calcio d'angolo che ne consegue Holzhauser va direttamente in porta e Abate rischia l'autogol nel tentativo di respingere il pericolo. Il Milan però non perdona e sulla ripartenza al ventesimo cala il tris: lancio meraviglioso di Calhanoglu che trova perfettamente Andrè Silva, stop a seguire del portoghese e destro che non lascia chance ancora una volta ad Hadzikic. Inizio devastante del Milan. Calhanoglu si rende per l'ennesima volta pericoloso al 35esimo su punizione, frustata violenta col destro che sfiora l'incrocio dei pali.
Non accade null'altro nel primo tempo, da segnalare solo l'infortunio di Westermann al 42'. Il Milan controlla tranquillamente il risultato, l'Austria Vienna non riesce a reagire ai tre gol dei rossoneri
Riparte fortissimo l'Austria Vienna, prima con Lee che si libera in area di rigore andando via ai suoi marcatori e tirando col mancino. Pronta risposta di Donnarumma. Sul calcio d'angolo, poi, gli austriaci accorciano le distanze, cross di Holzhauser e stacco perfetto di Borkovic, classe '99 entrato a fine primo tempo per l'infortunio di Westermann. Metabolizzato il gol subito il Milan si rilancia in attacco e si vede finalmente anche Kalinic in fase offensiva, che lanciato da Andrè Silva va alla conclusione di non molto alta sulla traversa. Nel momento migliore dell'Austria Vienna, il Milan fa il quarto con la tripletta di Andrè Silva: Kessiè aspetta il momento giusto per il filtrante che trova la punta portoghese, che ancora una volta si mostra glaciale davanti alla porta, stoppa e tira in un attimo, facendo il suo decimo gol in competizione Europee in 15 partite giocate, niente male come score. Al minuto 63 arriva la cinquina del Milan: Suso, entrato da meno di un minuto, lascia partite un potente mancino dalla distanza, il quale viene deviato e beffa il portiere dell'Austria Vienna, chiudendo definitivamente la partita. I minuti successivi alla rete di Suso sono di puro controllo per il Milan, che fa girare la palla senza avere alcun bisogno di spingere visto il risultato. Gli austriaci, arresi ormai ai cinque gol, stanno al gioco e non provano a reagire. Al 90' Suso rientrando da destra sul mancino fa partire l'ultimo tiro della gara. La conclusione si spegne sul fondo.
Pochi minuti dopo l'arbitro fischia la fine di una gara a senso unico. Il Milan conquista i primi tre punti in classifica nel girone di Europa League, affiancato dall'Aek Atene, vittoriosio per 1-2 contro il Rijeka.