Il Tottenham continua la sua marcia anche in FA Cup e grazie a un rotondo 4-1 sul campo del Colchester accede agli ottavi di finale. Niente turnover massiccio per Pochettino, titolare Kane davanti a Eriksen, Chadli e Lamela. Il Colchester, squadra della League One, scende in campo con i suoi migliori uomini. Si gioca in un Community Stadium stracolmo che conta addirittura 9000 spettatori, tantissimi per uno stadio dalle modeste misure.

Partita che inizia subito con un infortunio per i padroni di casa: Wynter si scontra contro un suo compagno di squadra e esce in barella, gara che fatica a decollare fino al 27' quando Lamela serve intelligentemente Chadli che la piazza dentro la porta. Per il resto primo tempo sterile con poche occasioni che termina sul risultato di 1-0 per la squadra in trasferta, anche se di certo non può bastare a Pochettino.

Secondo tempo che inizia senza cambi e, dopo una traversa colpida da Chadli, al 64' è Dier che con un tiro dalla distanza beffa il portiere Kean: il pallone prende una traiettoria strana dopo esser stato deviato da un difensore. Al 68' esce Harry Kane per Son, non una partita fortunata per la punta inglese che vede Kean che para anche quando calcia a colpo sicuro. Colchester che dopo aver dato tutto per 70' non riesce più a ripartire e subisce anche il 3-0, sempre firmato Chadli. Unica gioia per la squadra di terza divisione arriva con l'autogoal di Davies dopo una buona azione di Massey, ma vien subito risanato il gap di 3 reti dopo 2 minuti con il goal del giovane Carroll.

Pochettino può ritenersi soddisfatto di essere passato, vista anche l'ottima prestazione del giocatore chiave del suo modulo, uno Chadli che pare ritrovato. La prestazione di oggi evidenzia il fatto che serva un attaccante da sostituire a Kane, vista anche la partenza di Adebayor, quando non riesce a essere cinico sotto porta. Bene Dier che dimostra di poter far la differenza anche da centrale, negli ospiti da evidenziare le prestazioni di Massey che impensierisce più di una volta Vorm e Kean che salva il Colchester in numerose occasioni.