Dopo aver chiuso la stagione con i Bulls tra alti e bassi, estromessi ai playoffs al primo turno per mano dei Celtics, Jimmy Butler si è trasfertio a Los Angeles per effettuare alcune sessioni di allenamento, ed altri lavori sul suo fisico, prima di ritornare a Chicago e godersi un pò di meritato riposo. Subito dopo aver terminato la stagione, lo swingman era finito al centro di numerose possibili trade, su di lui è stata forte la pressione dei Boston Celtics, ma alla fine il tutto si è concluso con un nulla di fatto. Proprio nella Windy City, l'All Star ha incontrato nella giornata di lunedì John Paxson, esponente della franchigia dei Tori dell'Illinois, e da questo colloquio pare che sia uscito rafforzato il rapporto tra le parti. Jimmy Butler ha espresso la ferma volontà di non abbandonare la nave, voglioso di voler vincere qualcosa d'importante a Chicago.
Non dovrebbe mutare il terzetto cardine sul quale i Bulls costruiranno il prossimo roster. Oltre al '21', anche Rajon Rondo e Dwyane Wade non sembrano essere interessati a nient'altro, al di fuori dei Bulls. Jimmy Butler è ancora sotto contratto con la sua attuale franchigia, e poichè è stato inserito in uno dei migliori tre quintetti della lega (third team), può trarre grossi benefici da questo riconoscimento, e dunque ricevere dai Bulls un trattamento super, un contratto speciale. Sfruttando la neonata DPVE (Designated Veteran Player Extension), i 15 atleti inseriti nei primi tre quintetti NBA possono ricevere molti più soldi dalle rispettive squadre. Nella fattispecie, Butler nella stagione 2019/2020 potrebbe guadagnare fino a 247 milioni di dollari. Cifre da capogiro, che favorirebbero 'l'ancoraggio' di Butler a Chicago.
Il futuro dell'ala sembra scritto. Inoltre, Jimmy Butler, dalla scorsa offseason senza agente, ha firmato con Bernie Lee, che lo rappresenterà nelle faccende sportive fuori dal campo di gioco. L'agente di Toronto ha presentato tutti i documenti del caso alla National Basketball Players Association per concludere l'accordo ed i Bulls sono stati informati del cambiamento durante l'incontro di uscita di Butler questa settimana. Lee ha già lavorato per alcuni ex tesserati dei Bulls, tra cui Mike James e John Lucas III. 'Un usato sicuro' per il buon Jimmy che è chiamato il prossimo anno a prender per mano la sua carriera è darle la sterzata definitiva. E' giunto il momento della consacrazione.