Sale il numero di spettatori, sale la tensione, sale il livello di gioco. La San Benedetto Cup si fa bella ed ospita i 4 match valevoli per i quarti di finale. Giovedì di fuoco, impreziosito da Granollers e dalla sfida serale tra Berrettini e Sousa 

J. Hernandez-Fernandez - F. Coria 2-6 4-6 

Il giustiziere di Vanni contro il giustiziere di Gaio. Scendono in campo nel primo match di giornata Jose Hernandez-Fernandez e Federico Coria. Due giocatori particolarmente avezzi al gioco su terra, molto potenti ed istintivi, con uno schema tattico povero. Il sudamericano prende subito in mano le redini del gioco, sintonizzando il proprio gioco sulla frequenza solidità. Conquista il break nel 3° game, replica sul 4-2 volando verso la conquista del 1° set. Nel secondo parziale si vede più gioco, gli scambi si allungano ed il dominicano contiene gli errori togliendo la sicura al dritto, soprattutto inside-out, suo marchio di fabbrica. Ne viene fuori un set lottato, deciso dal break nel 5^ game timbrato Coria. Quest'ultimo attende il vincente della sfida tra Berrettini e Sousa

C. Taberner - M. Granollers 6-4 7-6

Pubblico in fermento per l'entrata in campo di Marcel Granollers​, testa di serie N°2 ed ex N°18 ATP. Al suo cospetto, arriva Carlos Taberner, Next Gen - 19 anni - che ricalca il gioco di un suo connazionale assai più forte. Derby acceso, tra due giocatori potenti ma al contempo capaci anche di venire a rete e spezzare lo scambio con taglienti palle corte. Senza timori reverenziali - in barba alla tenerà età ed all'avversario che ha di fronte - Taberner riesce nell'impresa di strappare il servizio al suo connazionale. Con la sua solidità al servizio, miscelata ad un gioco potente e variegato, sbarra la porta nei game di battuta, e di conseguenza a vincere il set. Nel secondo parziale regna l'equilibrio, mentre i due contendenti continuano il dispendioso braccio di ferro infiammando il pubblico del centrale. Break e conto break negli ultimi due game del 2° set; prolungamento  come unica via per sbrogliare un'intricata matassa. Astuzia e fortuna premiano Taberner

B. Bonzi - L- Djere 6-3 3-6 6-7

Slitta il programma sul centrale, così Benjamin Bonzi e Laslo Djere vengono dirottati sul Campo 3. I due tennisti viaggiano appaiati sino al 4-3, prima del break del transalpino che lo proietta verso la conquista del set. Nel secondo, ribaltone firmato Djere - recente vincitore del Challenger di Perugia - il quale va avanti 4-0 con due break, ne cede uno, ma conquista comunque il secondo parziale. Ultimo set lottato, con il servizio che perde pian piano la sua efficacia. Subito break e contro break nei primi due game; si replica dal 6° gioco in poi quando vengono effettuati 4 break su altrettanti turni di battuta. Questo strano equilibrio trasporta i protagonisti al prolungamento. Vince Djere

M. Berrettini - P. Sousa 6-2 6-4

Il centrale abbraccia Matteo Berrettini, ultimo italiano rimasto in gara. Ad attenderlo, Pedro Sousa - testa di serie N°6 del tabellone. Il match pende subito dalla parte dell'azzurro, magistrale al servizio e ficcante con il dritto, il portoghese fatica ad arginare la potenza fisica di un fiume in piena. Il primo set è un monologo; 6-2 in mezz'ora esatta. Nel secondo Sousa alza la testa, gli scambi si allungano ed il rischio di cadere nel baratro aumenta per entrambi i concorrenti. Come un condor, Berrettini si prende il break ricamando un game perfetto. Non concede più chance, e raggiunge la semifinale. Affronterà Coria