A discapito delle 86 posizioni in classifica di differenza, Marco Cecchinato, appena alla sua seconda apparizione nel tabellone principale di un Master 1000, si regala la standing ovation del campo Ranieri III di Montecarlo, giocando la sua miglior partita a livello ATP fino ad oggi contro il canadese Milos Raonic, decima testa di serie del tabellone monegasco. Purtroppo questa splendida prestazione non serve a strappare una vittoria, ma sicuramente serve al ventitreenne siciliano per capire che ha il tennis e la testa per stare a questi livelli.
Il primo set viene di fatto deciso da un break, un po' prematuro a dire il vero, arrivato nel quarto gioco: colpevoli due dritti di Cecchinato che escono di veramente poco. Ma l'italiano non si fa certamente demoralizzare, continuando a comandare il gioco nella maggior parte degli scambi, aprendosi il campo con il dritto a sventaglio sul rovescio del canadese per poi chiudere dall'altra parte col dritto o con una smorzata, sua vera arma in più oggi. Nel sesto gioco, nuovamente sotto 15-40, salva due palle del doppio break con un bel dritto e un drop-shot vincente, per poi chiudere con due prime e portare il risultato sul 2-4. In questo momento arriva il game più lungo del match con il canadese al servizio: pochissime prime in campo e Marco rimonta da 15-40 rispondendo profondo e chiamando a rete Raonic per poi passarlo di rovescio, ha a disposizione 3 palle del contro-break ma manca un pizzico di coraggio e il numero 12 al mondo tira un sospiro di sollievo fissando il punteggio sul 5-2 e, pochi minuti dopo, il set si chiude per 6 giochi a 3.
Nel secondo parziale Raonic, capendo che non può bastare una partita di ordinaria amministrazione per portare a casa la vittoria oggi, alza il proprio livello di gioco ma dall'altra parte, se possible, Cecchinato fa lo stesso, regalando alcuni punti di autentica bellezza (come la risposta a tutto braccio di rovescio incrociato che trafigge Raonic nel tentativo di serve and volley nel quarto gioco). Il quinto game segna un passaggio che poteva essere decisivo nel match: sotto 15-40, l'azzurro si salva con coraggio e personalità, servendo bene sulla prima palla break e addirittura seguendo il servizio a rete sulla seconda, prima che con altri 2 quindici si porti avanti per 3 giochi a 2. Ma il canadese, in questo secondo set, è ingiocabile con la battuta, e concede veramente le briciole sia con la prima palla che con la seconda palla e alla lunga queste alte percentuali lo premiano visto che, nell'undicesimo game, riesce a strappare il servizio al palermitano e a chiudere nel gioco successivo a 30 con il punteggio di 6-3 7-5 in quasi un'ora e mezzo di gioco.