Sidney perde due protagonisti di lusso nei quarti di finale. Dopo due suscessi, si ferma la marcia di Juan Martin Del Potro. L'argentino, in un match dominato dai servizi, perde in due set da Kukushkin. Si giunge in entrambi i parziali al tie-break, dove, per stessa ammissione di Del Potro, è lo stesso Kukushkin a giocare il miglior tennis. Il rientro a Sidney per Del Potro è un'iniezione di fiducia, un graduale avvicinamento all'Australian Open, con ottimismo. La condizione non è al top e lo racconta lo stesso tennista al termine, lamentando fastidi al polso nel corso dell'incontro. Qualche giorno di riposo, prima dell'atteso ritorno in un torneo dello Slam. 76 76 Kukushkin il finale.
Salta anche il tennista azzurro più in forma, Simone Bolelli. Con il serbo Troicki partita tosta, combattuta, lunga tre set. Il primo va al serbo, bravo a concretizzare l'unica palla break concessa da Simone. Troicki è ingiocabile e conquista il 95% di punti con la prima. L'incidenza del servizio resta elevata anche nei successivi due parziali, ma c'è margine per creare occasioni di rottura. Bolelli rompe il set sul 3-3 e sul 5-3 si porta a servire per il secondo. Troicki non demorde e si procura la chance per rimettere in discussione il set, dopo il set point sprecato dall'azzurro. Al termine di un gioco durissimo è Bolelli ad esultare, si va al terzo.
Qui la partita perde il suo naturale ordine e prosegue a strappi, senza seguire un corso naturale. Il primo ad allungare è Bolelli, fino al 5-4, quando l'azzurro si presenta al servizio per guadagnarsi la semifinale. Il decimo gioco è decisivo ai fini dell'incontro. Bolelli resiste, in trincea, annullando palle break in serie a Troicki, ma è costretto, alla lunga, alla resa. L'abbrivio del serbo continua fin sul traguardo, con il secondo break consecutivo che fissa il punteggio sul 7-5.
G Muller defeats B Tomic 76(3) 76(13)
M Kukushkin defeats J Del Potro 76(5) 76(3)
V Troicki defeats S Bolelli 63 36 75
(5) L Mayer defeats (4) J Benneteau 63 76(4)