La giornata delle sorprese. Cadono nell'arco di poche ore Stanislas Wawrinka e Novak Djokovic. Lo svizzero perde una partita difficile già sulla carta contro Kevin Anderson. Il sudafricano, giustiziere di Fognini nel turno precedente, mette in campo una solidità disarmante. Non ha la classe di Stas, ma difficilmente gioca sotto ai suoi standard. La partita corre sul binario svizzero nel primo set, con Wawrinka che allunga per primo guadagnandosi un break di vantaggio. La gioia dura poco. Due doppi falli e nuovamente parità. L'incostanza dell'elvetico incide sul match e Anderson ne approfitta. Il tie-break è una lunga maratona risolta 8 punti a 6. Stesso copione nel secondo set, ma differente interpretazione. La partita sfila via dalla racchetta di Wawrinka e col passare dei giochi lo svizzero non colpisce più in risposta. Il break sul 6-5 chiude l'incontro. 

Difficile commentare invece la battuta d'arresto di Nole Djokovic. Contro Monfils il serbo aveva palesato limiti importanti, ma aveva dimostrato carattere, riuscendo spesso a risalire da situazioni pericolose. A difettare contro Tsonga è proprio la componente mentale. Novak si concede senza replicare. Mai un urlo liberatorio, mai un soffio di rinascita. Accetta, inerme, la resa. Il sorriso, di disappunto, dipinto sul suo volto a pochi scambi dal termine indica chiaramente la mancanza di lotta, l'incondizionata presa di coscienza della situazione. Tsonga gioca un signor match, il migliore da molto tempo a questa parte e conquista la prima vittoria contro un top ten in questo 2014. Il doppio 6-2 finale è figlio anche dell'ottima prestazione del transalpino che concede la prima palla break solo quando si presenta a servire per la partita. Non basta a Djokovic questo appiglio per credere nell'impresa. 

Continua il cammino di Dimitrov e Ferrer. Il bulgaro domina per lunghi tratti con Robredo, ma nel secondo parziale subisce la rimonta dello spagnolo ed è costretto al terzo set per guadagnarsi l'accesso al turno successivo. Con l'uscita di scena di Djokovic e Wawrinka diventa lui il cliente più scomodo della parte alta. David Ferrer non attraversa un eccezionale momento di forma, ma il suo stato basta per fermare il croato Dodig. 6-3 al terzo per l'iberico.

Prosegue, infine, l'avventura sul cemento di Toronto senza scendere in campo Andy Murray. Richard Gasquet si ritira, prima dell'inizio del match, per problemi alla zona addominale.  

Risultati:

Tsonga - Djokovic 6-2 6-2

Anderson - Wawrinka 7-6 7-5

Dimitrov - Robredo 7-5 5-7 6-4

Ferrer - Dodig 1-6 6-3 6-3