13 Aprile 2017, data fondamentale per il popolo rossonero e per la società di Via Aldo Rossi che, dopo 22 anni di era Berlusconi, è pronta ad esser ceduta al nuovo proprietario cinese Yonghong Li,  deciso nel riportare il Milan ai massimi livelli europei. Esattamente due giorni dopo, il primo Derby della nuova società che festeggia un pareggio all'ultimo secondo di Cristian Zapata. Successivamente, un filotto positivo di vittorie portano il Milan dell'allora tecnico rossonero Vincenzo Montella ai preliminari di Europa League dopo sei anni di totale esclusione dalle coppe. L'animo dei tifosi rossoneri si riaccende, un sentimento di speranza, di rinascita, la voglia di poter tornare a serate gloriose e di vincere trofei come un tempo. Il tutto è reso più entusiasmante dai 250 milioni consegnati da Li al duo Mirabelli-Fassone, che dirigeranno la sessione estiva del mercato. Gli acquisti totali sono undici, una squadra totalmente rivoluzionata, fatta in gran parte di giovani promesse come Mister 40 milioni André Silva o come Ricardo Rodriguez, ma fatta anche di gente dal calibro internazionale come Leonardo Bonucci e Hakan Calhanoglu. Adesso, però, il lavoro più difficile spetta a Montella che dovrà riuscire a dare una chiara idea di gioco al nuovo Milan. La stagione per i rossoneri inizia già a Luglio con i preliminari di EL superati senza difficoltà. Inizia anche il campionato: la prima giornata è a Crotone, un campo ostico, ma il diavolo surclassa i pitagorici con un secco 3-0. La prima a San Siro è da brividi visto il tutto esaurito; i rossoneri ringraziano e vincono grazie al giovane Patrick Cutrone che segna due gol in due partite. Poi, il poker subito in casa della Lazio cambia totalmente la stagione rossonera: i ragazzi di Montella iniziano a segnare sempre di meno, il gioco inizia a diventare sempre più lento e macchinoso, non riuscendo così a proporre manovre offensive. Una totale involuzione che porterà il Milan a perdere qualsiasi scontro diretto contro le prime sei del campionato, totalizzando in 14 partite complessive solo 20 punti. Una media da retrocessione, che manda in fumo l'obiettivo d'inizio stagione e che costringe Mirabelli e Fassone a esonerare l'aeroplanino.

Il compito, ora, è nelle mani di una vecchia gloria rossonera: Rino Gattuso. L'ex centrocampista rossonero, impegnato con la primavera, decide di prendere sulle sue spalle una situazione abbastanza delicata e complessa, con un gruppo apparentemente deluso e sconfortato. La prima di Gattuso è a Benevento: i suoi ragazzi sono in vantaggio per 2-1, ma poi allo scadere il portiere Brignoli con un gran colpo di testa pareggia i conti, permettendo alla propria squadra di conquistare il primo punto in Serie A. Poi, il tris subito al Bentegodi manda in totale caos la squadra rossonera ma non Gattuso. Il tecnico calabrese in silenzio continua a lavorare, dando sempre il massimo in ogni allenamento e i i risultati iniziano a vedersi. Il Milan da Gennaio in poi non perde una partita, con con la maggior parte degli scontri diretti a suo favore come ad esempio il 2-0 all'Olimpico contro la Roma o il 2-1 casalingo contro la Lazio, la stessa che all'andata aveva fatto ciò che voleva. Il diavolo sembra esser rinato, Rino riesce a dare un'identità di gioco, riuscendo a mettere in risalto le qualità dei singoli, opta per un unico modulo e usa solamente quello, proprio per far ambientare i giocatori a quel preciso sistema di gioco. Inoltre, l'ex Pisa lavora sulla difesa, garantendo una grande solidità con Bonucci e Romagnoli rinati. I rossoneri vengono eliminati dall'EL a causa di un Arsenal decisamente superiore, ma riescono a conquistare la finale di Coppa Italia, battendo nuovamente la Lazio. La prima sconfitta arriva proprio contro la finalista di coppa: la Juventus. Il diavolo inizia ad accusare la stanchezza, dato l'enorme sforzo e la valanga di punti recuperati alle "big", con un ritmo da Champions. La squadra cala d'intensità ed arrivano i primi pareggi contro squadre di bassa classifica. Il Milan, ormai allo stremo delle forze, perde la finale di Coppa Italia, ma riesce a qualificarsi direttamente per la prossima EL, vincendo 5-1 in casa contro la Fiorentina.

Analizzando i due gironi, si può facilmente notare come il Milan abbia subito una totale metamorfosi con il cambio di allenatore. Il girone d'andata non era iniziato affatto male, pur avendo giocato con squadre di media-bassa classifica. Montella, probabilmente, ha diverse colpe. La prima è stata quella di non esser riuscito a creare un feeling con i giocatori, prendiamo come esempio Calhanolgu che è rinato con Gattuso. Il turco non giocava quasi mai, forse perché ritenuto ancora inadatto al campionato italiano. Tuttavia, l'ex Bayer Leverkusen ha coperto ruoli a lui sconosciuti come la mezzala o l'esterno in un centrocampo a 4. Il tecnico napoletano ha commesso il grave errore di cambiare perennemente il modulo di gioco, facendo giocare ogni volta interpreti diversi. La cosa più grave è stata quella di non riuscire a dare un'identità di gioco ai rossoneri. Il diavolo di Montella si basava su un continuo possesso palla che era finalizzato al nulla e sul tentativo di giocare sulle corsie. I movimenti dei rossoneri risultavano essere troppo prevedibili così da poter essere tranquillamente limitati dalle squadre avversarie. Con Gattuso, un totale cambiamento: gioco rapido, veloce, basato su continui cambiamenti di fronte e sull'utilizzo continuo delle corsie laterali. Il problema principale del Milan in questa stagione è stato la mancanza di un vero bomber d'area da 20-25 gol stagionali. Silva e Kalinic hanno realizzato complessivamente sette gol in campionato, malissimo per due acquisti che in totale valgono 75 milioni. Il vero attaccante il Milan lo aveva in casa e di nome fa Patrick Cutrone. Il giovane classe 99' ha trasportato l'intero reparto offensivo da solo arrivando a numeri pazzeschi: 18 gol e 6 assist nel primo anno da professionisti, secondo in europa solo al talento francese Mbappé. 

Una stagione che non può essere definita di totale fallimento visto l'accesso diretto ai gironi di Europa League. Tuttavia, l'obiettivo di inizio stagione prevedeva l'accesso alla massima competizione europea, ma bisogna dare fiducia ad una nuova società che sta ponendo delle basi solide per un futuro che ci auguriamo sia pieno di vittorie e di trofei.