Il Milan torna a vincere dopo un mese e mezzo di astinenza e lo fa sul campo del Bologna. Prestazione non straordinaria dei rossoneri che sono cinici nel primo tempo e sciuponi nella ripresa.
Nei primi 30 minuti della gara non succede praticamente nulla. Ritmi bassi e poche idee offensive da entrambe le parti, con le squadre che si annullano a vicenda con l'organizzazione difensiva. All'improvviso, poi, arriva il vantaggio del Milan: pallone lungo dalla difesa, Kessie taglia da destra verso sinistra e al limite dell'area di rigore appoggia di petto per Cutrone. Sempre dal limite il giovane attaccante vede arrivare da dietro Calhanoglu e appoggia il pallone per il turco che di prima fulmina Mirante per il vantaggio del Milan. Il Bologna reagisce immediatamente, Palacio in area è murato e guadagna calcio d'angolo. Poco dopo altro pallone in mezzo, torre sul secondo palo e ancora Palacio cerca di concludere chiuso da Locatelli e Calabria.
Proprio il terzino rinvia sul braccio dell'argentino, il pallone arriva a Orsolini che stoppa e batte Donnarumma di sinistro all'angolino. Il VAR, però, richiama il direttore di gara che riguarda l'azione e annulla la rete giudicando falloso il tocco di braccio di Palacio. Nel finale di tempo arriva anche il raddoppio del Milan. Pallone perso in uscita dal Bologna, Locatelli verticalizza, Calhanoglu apre a destra per Bonaventura. Stop, pallone spostato e stesso angolino di Calhanoglu indovinato dall'ex Atalanta per il 2-0 all'intervallo.
La ripresa è l'esatto opposto del primo tempo. Nel primi 30 minuti il Milan ha quattro nette palle gol per segnare il terzo gol e chiudere la partita, ma in parte per sfortuna e in parte per imprecisione mantiene il Bologna in partita. Inizia Cutrone che colpisce il palo dal limite dell'area in contropiede, chiude Bonaventura con la traversa dal limite dell'area su assist di Calhanoglu. In mezzo due altre situazioni molto favorevoli con Cutrone che calcia addosso a Mirante da dentro l'area, tutto solo e Suso che libero sulla destra spara alto con il destro ancora su una ripartenza del Milan.
Il Bologna cambia e si mette più offensivo con l'ingresso di Avenatti per dare più peso all'attacco e poter alzare il pallone anche in mezzo a Zapata e Bonucci. In più i rossoblu cercano Orsolini e Verdi sugli esterni per poi buttare palloni dalle parti di Donnarumma. Proprio in una di queste situazioni arriva la rete che accorcia le distanze. Cross da sinistra deviato da Calabria, dall'altra parte arriva Verdi che rimette in mezzo di prima e De Maio è preciso nel suo stacco di testa all'angolino. Donnarumma battuto e partita riaperta, ma da qui in avanti il Bologna non crea più occasioni e il Milan porta a casa tre punti molto importanti.