Il Campionato Primavera cambia la formula della propria struttura, definendo le divisioni 1 e 2. La prima include 16 formazioni di Serie A, escludendo Cagliari, Crotone e le neopromosse Spal e Benevento, che dunque militano in Primavera 2, ma non l'Hellas Verona, formazione che gode di una posizione di maggior rilievo nel ranking sportivo degli ultimi cinque anni; la seconda è definita da due gironi, A e B, completati dalle 22 società della cadetteria.
L'Inter per confermare la buona prova offerta ai danni dell'Udinese, il Milan per scrollarsi di dosso il faux pas di Sassuolo. Il derby della Madonnina si rinnova all'insegna di nuovi giovani, accompagnati da promesse e speranze, vittorie e peripezie, classe e spensieratezza, genio e sregolatezza. Calcio d'inizio proposto sabato 16 alle ore 13 con squadre di scena non al Centro Sportivo Vismara, sede dei match casalinghi del Milan - non ancora disponibile - bensì allo stadio Chinetti di Solbiate Arno.
Superata la brutta parentesi di Pisa, Gennaro Gattuso ne riapre un'altra alquanto disastrosa. Allo stadio Ricci di Sassuolo, i neroverdi ospitano la prima sulla panchina rossonera del tecnico di Corigliano Calabro; un esordio non proprio agevole che termina sottolineando lo strapotere dei ragazzi di Felice Tufano. Il Milan, complice l'espulsione al quarto d'ora di gioco di Bellanova, soccombe sotto i colpi dei vincitori dello scorso Torneo di Viareggio, mostrando delle evidenti lacune difensive ed un equilibrio non ancora all'altezza delle aspettative. Il Diavolo passa in vantaggio con la rete siglata da Forte e, con l'uomo in meno, tiene bene il campo sino al pareggio realizzato da Pierini al minuto 36. Nella ripresa i rossoneri assumono la grinta e la rapacità del proprio tecnico, sfiorando il 2-1 con il palo colpito dal solito Forte, ma crollando nell'ultima mezzora di gara. Il Sassuolo dilaga con i sigilli di Kolaj, Pierini, Ghion e Scamacca, sopprimendo la rivalsa milanista, catapultando i ragazzi di Gattuso, in medias res, al primo crocevia stagionale.
Grande prova di forza, invece, per i nerazzurri di Stefano Vecchi. Al centro di formazione Suning in memoria di Giacinto Facchetti, l'Inter incontra l'Udinese di Giulio Giacomin. Il tecnico della Beneamata schiera i suoi attraverso un 4-3-1-2 atipico da quelle parti, incorporando un tandem d'attacco a dir poco complementare che, orfano di Pinamonti, impegnato in prima squadra agli ordini di Luciano Spalletti, si affida alla coppia formata da Odgaard e dal classe 2000 Davide Merola, fresco vincitore del campionato U17. Alle spalle dei due agisce un terzo volto nuovo, il fantasista ex Virtus Entella, Nicolò Zaniolo. Con il liguri, il neo numero 10 nerazzurro, sfiorò l'impresa di agguantare la TIM Cup nel doppio confronto contro la Roma di Alberto De Rossi. Il trequartista, acquistato in estate per 1,8 milioni più eventuali 1,7 di bonus, delizia con delle giocate sublimi, percussioni devastanti e verticalizzazioni improvvise. Il figlio d'arte completa un efficace tridente d'attacco con Merola, autore del timbro che sblocca il match (chiude i conti Rover a sette dal termine per il 2 a 0 finale) e appunto Jens Odgaard, il gigante di 190 centimetri dalle impressionanti accelerazioni.
Nello scorso campionato, Milan ed Inter finirono in gironi differenti, rispettivamente A e C, saltando l'impegno intra-territoriale; i rossoneri non riuscirono a qualificarsi alle final eight della competizione, dalla quale i nerazzurri uscirono vittoriosi. Gli ultimi due derby risalgono, dunque, alla stagione 2015-2016. L'Inter s'impose in entrambi gli incontri per 2 a 0 con reti di Pinamonti e Correia all'andata, di Baldini e dello stesso arciere di Cles al ritorno.