Il rapporto tra Gastón Ramírez e la nostra Serie A è sempre stato un connubbio tra passione per un ambiente adatto alle caratteristiche tecnico-tattiche del fantasista uruguaiano ed attaccamento per un paese, quale l'Italia, che lo ha accolto con grande entusiasmo e curiosità. La sua esperienza in Serie A prende corpo nell'estate del 2010 quando i felsinei del Bologna lo acquistano per la cifra di 3 milioni di euro dagli uruguaiani del Peñarol.
Nella nostra massima serie passa due stagioni nelle quali il popolo bolognese vede evolversi il talento di questo giocatore, impiegato sapientemente alle spalle delle due punte il classe 90' mette a segno 15 reti in 60 presenze attirando le attenzioni di diversi club europeii.
A spuntarla nella corsa al giocatore sud-americano sono gli inglesi del Southampton che lo prelevano dal club emiliano per una cifra di ben 15 milioni di euro. Dopo 4 stagioni passate in Inghilterra con le maglie di Southampton, Hull City e Middlesbrough ritorna in Italia, stavolta alla Sampdoria. Il club di Ferrero crede fermamente in lui tanto da investire la cifra di 9 milioni, più 2 di eventuali bonus, e di far firmare un quinquiennale al giocatore, che torna nel belpaese con la voglia di riscattarsi.
Intervistato dal Secolo XIX, l'ex Bologna risponde alle domande sul suo passato in Inghilterra affermando: "Perché non è andata bene? Non lo so, quando ho giocato ho fatto bene. Il punto è che a volte non ho avuto la continuità. Quando non giochi è difficile riuscire a dimostrare quanto vali. Poi un calcio tanto fisico e magari non ho trovato la squadra giusta per il mio gioco. Però sono comunque cresciuto come calciatore e ora sono qui per dimostrare quanto valgo. Meglio qui o il clima inglese? Non c'è partita. Qui si sta benissimo, lassù sentivo il caldo 15 giorni l'anno".