Cutrone a Crotone, il gioco di parole funziona per il Milan di Montella che esce dallo Scida con tre gol, tre punti e la porta ancora una volta inviolata. Certo la strada si mette subito in discesa per il rosso dopo appena un paio di minuti che Ceccherini si vede sventolare davanti al naso per aver atterrato in area di rigore proprio Cutrone. Lui, che da qui alla fine del mercato potrebbe diventare il nuovo attaccante proprio di Nicola. Anche se Montella e il Milan ci penseranno ancora più a lungo prima di darlo in prestito per questa stagione.
4-4-2 per il Crotone che cerca di difendere in maniera ordinata, chiudendo le linee di passaggio e cercando di impedire al Milan di fare gioco. I rossoneri, però, non hanno intenzione di perdere troppo tempo e da subito piantano le tende nella metà campo del Crotone con il 4-3-3 scelto da Montella. Prima accelerazione del Diavolo e Cutrone sta per calciare di fronte a Cordaz. Ceccherini va dritto su di lui senza cercare il pallone, trattenuta e l'arbitro fischia rigore. Inizialmente arriva il giallo, ma interviene il VAR e il direttore di gara sceglie di andare a rivedere l'azione al monitor. Rapida e occhiata ed ecco che il colore del cartellino cambia colore e lascia il Crotone in 10 uomini di fatto per tutta la gara. Kessie dal dischetto infila nell'angolo alla sua sinistra e apre il conto per il Milan che a questo punto, però, non si ferma e cerca di chiudere il prima possibile il risultato. Passano una decina di minuti ed è ancora Cutrone a diventare protagonista della gara. Suso sguscia sull'esterno e si prende il fondo con il piede destro. Cross sul primo palo e il giovane attaccante anticipa Cordaz e infila il raddoppio rossonero.
Cutrone che però non ha ancora finito di aggredire gli spazi e la profondità, mentre il Milan continua a tenere il Crotone lontano dalla propria porta, con i terzini che spingono, il centrocampo che dialoga con i difensori centrali nel tentativo di trovare spazi fra le linee dei calabresi. Al minuto '24 ecco che il tris che scrive la parola fine sulla partita. Cutrone detta il passaggio in profondità e tiene in campo il pallone sulla linea di fondo. Passaggio all'indietro per Suso che intanto ha tagliato il campo per andare a prendersi un eventuale passaggio. Detto fatto e sinistro che gira sul palo lontano, per battere Cordaz per la terza volta. A questo punto comincia una lunga fase di gestione per il Milan che continua anche per tutto il secondo tempo. Cordaz evita che il tabellino diventi ancora più rotondo, soprattutto su Andrè Silva in un paio di occasioni, con il portoghese che entra con la voglia di mettere a segno anche la sua prima rete in Serie A. Appuntamento rimandato per ora. Montella si gode la prima vittoria della stagione, con la porta inviolata e la prospettiva di poter risparmiare a qualche titolare la trasferta in Macedonia per il ritorno contro lo Shkendija.