Il Sassuolo è la bestia nera del Milan. I rossoneri cedono al Mapei Stadium, sotto i colpi di Duncan e Sansone. Il Milan gioca solo venti minuti, per poi perdere continuamente terreno dopo lo svantaggio iniziale. I neroverdi controllano per quasi tutta la partita, senza rischiare nulla, sfiorando a più riprese anche il tre a zero. Per il Milan, la rincorsa europea si complica, ora il destino è nelle mani dell'Inter, che, in caso di vittoria contro il Palermo, si porterebbe sul +4 dai rossoneri, mentre il Sassuolo si avvicina, con soli tre punti di scarto dal Milan.
Di Francesco si affida ai suoi fedelissimi nel 4-3-3, con Acerbi e Cannavaro al centro della difesa, davanti al solito Consigli, coadiuvati dai terzini Vrsaljko e Peluso. In mediana trovano spazio Duncan e Missiroli ai lati, con Magnanelli in cabina di regia. Tridente offensivo composto da Berardi e Sansone ali, di supporto a Defrel, in qualità di punta centrale.
Mihajlovic deve fare i conti con diverse assenze per reparto: De Sciglio ritrova la fascia destra, vista la squalifica di Abate, mentre al centro della difesa, Sinisa opta per il duo Zapata-Alex, con Romagnoli a riposo. Sull'out di sinistra, c'è sempre Antonelli, così come Donnarumma in porta. Montolivo ai box, quindi Bertolacci al suo posto, da interno, assieme a Kucka, con Bonaventura e Honda esterni. Con l'infortunio di Niang, Balotelli si guadagna una maglia da titolare, come partner di Bacca.
Al fischio d'inizio del signor Giacomelli, si presenta un Milan decisamente in palla nei primi dieci minuti, con Bacca e Honda un costante pericolo per la retroguardia neroverde: Consigli costretto agli straordinari per sventare i pericoli del nipponico, così come Bacca, che si ritrova una prateria nei suoi contropiedi. Il Sassuolo, d'altro canto, risponde colpo su colpo, con Sansone, che sfiora il palo, mentre Antonelli al quarto d'ora colpisce la traversa con un pallonetto di testa. Al 27', è il Sassuolo a sbloccare il risultato: calcio d'angolo rasoterra di Berardi, Duncan di prima intenzione spara sull'incrocio con una potenza inaudita, imprendibile per il giovane Donnarumma. Dopo il vantaggio iniziale, il Sassuolo stringe le maglie, chiudendo tutti gli spazi possibili per i rossoneri e cercano di pungere con le ripartenze: Berardi una costante spina nel fianco per la retroguardia milanista, negando per due volte il raddoppio al talento degli emiliani, con Alex e Donnaruma reattivi su di lui.
Nella ripresa, Mihajlovic prova a dare brio in attacco con l'innesto di Menez, al posto di uno spento Balotelli, ma la squadra fatica a reagire, anzi, rischia grosso, quando Berardi impegna Donnarumma con un sinistro a giro sul secondo palo. Le sortite offensive dei rossoneri vanno scemando, con i padroni di casa che salgono di ritmo e vanno al raddoppio al minuto 71', con Sansone, bravo nell'infilare un bel rasoterra di Vrsaljko, mentre Mihajlovic viene allontanato per proteste su un fallo di Biondini nei confronti di Bertolacci nell'azione del gol. Nonostante l'espulsione di Defrel, che costringe il Sassuolo a giocare in dieci, il Milan alza definitivamente la bandiera bianca e incassa la prima sconfitta del girone di ritorno. L'Inter rischia di allontanarsi, mentre il Sassuolo arriva a -3 dal Milan.